Acetic acid 3-[(E)-2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl ester | 137426-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 3-[(E)-2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl ester
• 英文别名: (E)-3-(7-chloro-2-quinolinylethenyl)phenyl acetate；[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl] acetate
• CAS: 137426-67-6
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO₂
• 分子量: 323.779
• InChiKey: NKCOSZRQTOIXGN-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 3-[(E)-2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 生成 4-{3-[(E)-2-(7-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenoxy}-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型系列苯乙烯基喹啉化合物作为高亲和力白三烯D4受体拮抗剂的开发：合成和结构活性研究导致（+-）-3-[[[3- [2-（7-chloro-2-）喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸。

  摘要：

  根据广泛筛选中发现的3-（2-喹啉基-（E）-乙烯基）吡啶（2）的LTD4受体拮抗剂活性，进行了结构活性研究，从而鉴定了3-[[[[[[有力的2-（7-氯-2-喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸（1，MK-571）和口服活性LTD4受体拮抗剂。这些研究表明，苯环可以取代2取代吡啶而不会失去活性，喹啉基团中的7卤素取代最适合结合，（E）-乙烯基键最适合，结合力的增强可通过结合引入芳基环3位上的一个或多个极性酸性基团，并且可以通过由硫代丙酸和相应的苯乙烯基喹啉3-醛形成的二硫缩醛结合两个酸性基团，以生成化合物20（IC50 = 3 nM vs [3H] LTD4与豚鼠肺膜结合）。发现酸性基团之一可以转化为多种酰胺而不会丧失效力，并且二甲基酰胺1体现了内在效力的最佳性能（对豚鼠肺LTD4受体的IC50 = 0.8 nM）和口服体内对豚鼠，

  DOI：

  10.1021/jm00099a011
• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹哪啶 、 乙酸酐 、 间羟基苯甲醛 反应 18.0h， 生成 Acetic acid 3-[(E)-2-(7-chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型系列苯乙烯基喹啉化合物作为高亲和力白三烯D4受体拮抗剂的开发：合成和结构活性研究导致（+-）-3-[[[3- [2-（7-chloro-2-）喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸。

  摘要：

  根据广泛筛选中发现的3-（2-喹啉基-（E）-乙烯基）吡啶（2）的LTD4受体拮抗剂活性，进行了结构活性研究，从而鉴定了3-[[[[[[有力的2-（7-氯-2-喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸（1，MK-571）和口服活性LTD4受体拮抗剂。这些研究表明，苯环可以取代2取代吡啶而不会失去活性，喹啉基团中的7卤素取代最适合结合，（E）-乙烯基键最适合，结合力的增强可通过结合引入芳基环3位上的一个或多个极性酸性基团，并且可以通过由硫代丙酸和相应的苯乙烯基喹啉3-醛形成的二硫缩醛结合两个酸性基团，以生成化合物20（IC50 = 3 nM vs [3H] LTD4与豚鼠肺膜结合）。发现酸性基团之一可以转化为多种酰胺而不会丧失效力，并且二甲基酰胺1体现了内在效力的最佳性能（对豚鼠肺LTD4受体的IC50 = 0.8 nM）和口服体内对豚鼠，

  DOI：

  10.1021/jm00099a011

文献信息

• Quinolinyl-benzoheterobicyclic derivatives as antagonists of leukotriene
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05041453A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  This invention relates to certain quinolinyl-benzoheterobicyclic compounds and their use as valuable pharmaceutical agents, particularly as lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists and/or as mediator release inhibitors useful as anti-inflammatory and anti-allergic agents.

  本发明涉及某些喹啉基苯并杂环化合物及其用途作为有价值的药物，特别是作为脂氧合酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂和/或介质释放抑制剂，有用作为抗炎和抗过敏剂。
• US5041453A
  申请人：——

  公开号：US5041453A

  公开（公告）日：1991-08-20