7-chloro-2-(2-(3-hydroxy-phenyl)ethenyl)quinoline | 137426-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2-(2-(3-hydroxy-phenyl)ethenyl)quinoline
• 英文别名: (E)-3-(7-chloro-2quinolinylethenyl)phenol；(E)-3-(7-chloro-2-quinolinylethenyl)phenol；3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenol
• CAS: 137426-68-7
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO
• 分子量: 281.741
• InChiKey: MYAWXWZXUQGTHF-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-(2-(3-hydroxy-phenyl)ethenyl)quinoline 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 生成 sodium 4-{3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)-(E)-ethenyl]phenoxy}butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型系列苯乙烯基喹啉化合物作为高亲和力白三烯D4受体拮抗剂的开发：合成和结构活性研究导致（+-）-3-[[[3- [2-（7-chloro-2-）喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸。

  摘要：

  根据广泛筛选中发现的3-（2-喹啉基-（E）-乙烯基）吡啶（2）的LTD4受体拮抗剂活性，进行了结构活性研究，从而鉴定了3-[[[[[[有力的2-（7-氯-2-喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸（1，MK-571）和口服活性LTD4受体拮抗剂。这些研究表明，苯环可以取代2取代吡啶而不会失去活性，喹啉基团中的7卤素取代最适合结合，（E）-乙烯基键最适合，结合力的增强可通过结合引入芳基环3位上的一个或多个极性酸性基团，并且可以通过由硫代丙酸和相应的苯乙烯基喹啉3-醛形成的二硫缩醛结合两个酸性基团，以生成化合物20（IC50 = 3 nM vs [3H] LTD4与豚鼠肺膜结合）。发现酸性基团之一可以转化为多种酰胺而不会丧失效力，并且二甲基酰胺1体现了内在效力的最佳性能（对豚鼠肺LTD4受体的IC50 = 0.8 nM）和口服体内对豚鼠，

  DOI：

  10.1021/jm00099a011
• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹哪啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-chloro-2-(2-(3-hydroxy-phenyl)ethenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型系列苯乙烯基喹啉化合物作为高亲和力白三烯D4受体拮抗剂的开发：合成和结构活性研究导致（+-）-3-[[[3- [2-（7-chloro-2-）喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸。

  摘要：

  根据广泛筛选中发现的3-（2-喹啉基-（E）-乙烯基）吡啶（2）的LTD4受体拮抗剂活性，进行了结构活性研究，从而鉴定了3-[[[[[[有力的2-（7-氯-2-喹啉基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸（1，MK-571）和口服活性LTD4受体拮抗剂。这些研究表明，苯环可以取代2取代吡啶而不会失去活性，喹啉基团中的7卤素取代最适合结合，（E）-乙烯基键最适合，结合力的增强可通过结合引入芳基环3位上的一个或多个极性酸性基团，并且可以通过由硫代丙酸和相应的苯乙烯基喹啉3-醛形成的二硫缩醛结合两个酸性基团，以生成化合物20（IC50 = 3 nM vs [3H] LTD4与豚鼠肺膜结合）。发现酸性基团之一可以转化为多种酰胺而不会丧失效力，并且二甲基酰胺1体现了内在效力的最佳性能（对豚鼠肺LTD4受体的IC50 = 0.8 nM）和口服体内对豚鼠，

  DOI：

  10.1021/jm00099a011

文献信息

• CYSTEINYL LEUKOTRIENE ANTAGONISTS
  申请人：Rathod Rajendrasinh

  公开号：US20140155596A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to novel cysteinyl leukotriene (specifically LTD4) antagonists, mainly to quinolin, quinoxaline or benz[c]thiazole derivatives represented by the general formula (I), or the pharmaceutically acceptable salt thereof, process of preparation thereof, and to the use of the compounds in the preparation of pharmaceutical compositions for the therapeutic treatment of disorders related to cysteinyl leukotriene, in mammals, more specially in humans.

  本发明涉及新型半胱氨酸类白三烯（特别是LTD4）拮抗剂，主要是由一般式（I）所代表的喹啉、喹喔啉或苯[c]噻唑衍生物，或其药学上可接受的盐，其制备方法，以及在哺乳动物，特别是人类中，用这些化合物制备用于治疗与半胱氨酸类白三烯相关的疾病的药物组合物。
• Quinolinyl-benzoheterobicyclic derivatives as antagonists of leukotriene
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05041453A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  This invention relates to certain quinolinyl-benzoheterobicyclic compounds and their use as valuable pharmaceutical agents, particularly as lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists and/or as mediator release inhibitors useful as anti-inflammatory and anti-allergic agents.

  这项发明涉及某些喹啉基苯并杂环化合物及其作为有价值的药用制剂的用途，特别是作为脂氧合酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂和/或介质释放抑制剂，可用作抗炎和抗过敏剂。
• 2-Substituted quinolines, their preparation and use
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0206751A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  Compounds having the formula: are selective antagonists of leukotrienes of D4. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents and may be made up into pharmaceutical compositions. In the formula R1 is H, halogen, C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, -CF3, -OR2, -SR2, -NR2R2, -CHO, -COOR2, -(C=O)R2, -C(OH)R2R2, -CN, -N02, substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted benzyl, or substituted or unsubstituted phenethyl; R2 is H, C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, -CF3, substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted benzyl, or substituted or unsubstituted phenethyl; R3 is -(A)m-(CR2=CR2)p-(CR2R2)m-Q; R4 is H, halogen, -N02, -CN, -OR2, -SR2, NR2R2, or C1-C8 alkyl; R5 is -(CH2)s-C-(CH2)s-R7; R6 is H or C1-C4 alkyl; R7 is A) a monocyclic or bicyclic heterocyclic radical containing from 3 to 12 nuclear carbon atoms and 1 or 2 nuclear heteroatoms selected from N and S with at least one being N, and with each ring in the heterocyclic radical being formed of 5 or 6 atoms, or B) the radical W-Rs; RS contains up to 21 carbon atoms and is (1) a hydrocarbon radical or (2) an acyl radical of an organic acyclic or monocyclic carboxylic acid containing not more than 1 heteroatom in the ring; R9 is -OR10, -SR10, or NR10R10; R10 is H, C1-C6 alkyl, -(C=O)R11, unsubstituted phenyl or unsubstituted benzyl; R11 is H, C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, -CF3, or unsubstituted phenyl, benzyl, or phenethyl; m is 0-8; n is 1 or 2; p is 0-2; s is 0-3; A is -CR2R4-, or =C=O; Q is -COOR2, tetrazole, -COOR5, -COCH2OH, -CONHSO2R11, -CH2OH, -CN, -CONR10R10, -NHSO2R11 (but only when the sum of m and p in R3 is greater than 0), or if Q is COOH and R3 contains an R4 which is -OH, -SH, or -NHR2 then Q and R4 and the carbons through which they are attached may form a heterocyclic ring with loss of water; W is O, S, or NH; X is O, S, -SO, -S02, or -NR2; Y is -(CR2=CR2)n-, -(C≡C)n-, -CR2R2-X-, or-X-CR2R2-.

  具有以下式子的化合物 是白三烯 D4 的选择性拮抗剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂，并可制成药物组合物。式中 R1 是 H、卤素、C1-C8 烷基、C2-C8 烯基、C2-C8 炔基、-CF3、-OR2、-SR2、-NR2R2、-CHO、-COOR2、-(C=O)R2、-C(OH)R2R2、-CN、-N02、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苄基、取代或未取代的苯乙基； R2 是 H、C1-C8 烷基、C2-C8 烯基、C2-C8 炔基、-CF3、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苄基、或取代或未取代的苯乙基； R3 是-(A)m-(CR2=CR2)p-(CR2R2)m-Q； R4 是 H、卤素、-N02、-CN、-OR2、-SR2、NR2R2 或 C1-C8 烷基； R5 是-(CH2)s-C-(CH2)s-R7； R6 是 H 或 C1-C4 烷基； R7 是 A) 单环或双环杂环基，含有 3 至 12 个核碳原子和 1 或 2 个核杂原子，杂原子选自 N 和 S，其中至少一个为 N，杂环基中的每个环由 5 或 6 个原子组成，或 B) 基 W-Rs； RS 含有多达 21 个碳原子，且 (1) 是烃基或 (2) 是有机无环或单环羧酸的酰基，环中含有不超过 1 个杂原子； R9 是-OR10、-SR10 或 NR10R10； R10 是 H、C1-C6 烷基、-(C=O)R11、未取代苯基或未取代苄基； R11 是 H、C1-C8 烷基、C2-C8 烯基、C2-C8 炔基、-CF3 或未取代苯基、苄基或苯乙基； m 为 0-8 n 是 1 或 2 p 为 0-2 s 是 0-3； A 是-CR2R4-，或 =C=O； Q为-COOR2、四唑、-COOR5、-COCH2OH、-CONHSO2R11、-CH2OH、-CN、-CONR10R10、-NHSO2R11（但仅当 R3 中 m 和 p 之和大于 0 时），或者如果 Q 为 COOH，且 R3 中含有-OH、-SH 或-NHR2 的 R4，则 Q 和 R4 以及连接它们的碳原子可在失水的情况下形成杂环； W 是 O、S 或 NH； X 是 O、S、-SO、-S02 或-NR2； Y 是-(CR2=CR2)n-、-(C≡C)n-、-CR2R2-X-或-X-CR2R2-。
• [EN] QUINOLINE-, QUINOXALINE OR BENZOTHIAZOLE BASED CYSTEINYL LEUKOTRIENE ANTAGONISTS (LTC4)<br/>[FR] ANTAGONISTES DES CYSTÉINYL LEUCOTRIÈNES
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RES CO LTD

  公开号：WO2013051024A3

  公开（公告）日：2013-07-04
• US4962203A
  申请人：——

  公开号：US4962203A

  公开（公告）日：1990-10-09