N-Isopropyl-17-oxocamptothecin Lactam | 118514-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-Isopropyl-17-oxocamptothecin Lactam
• 英文别名: (19S)-19-ethyl-19-hydroxy-17-propan-2-yl-3,13,17-triazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,16,18-trione
• CAS: 118514-63-9
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 403.437
• InChiKey: ZHIZNHXXTVCVLX-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Isopropyl-17-oxocamptothecin Lactam 在 氢溴酸 作用下， 反应 24.0h， 以36%的产率得到d,l-1H,3H-Furo[3'4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-1,13(11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的羟基内酯环的修饰：抑制哺乳动物拓扑异构酶I和生物活性。

  摘要：

  已经合成了几种含有修饰的羟基内酯环的喜树碱衍生物，并评估了它们对拓扑异构酶I的抑制作用以及对哺乳动物细胞的细胞毒性。羟基内酯部分，羰基氧，环内酯氧和20-羟基中的每一个均显示出对于酶抑制至关重要。例如，内酯，内酰胺，硫代内酯和20-脱氧衍生物不能稳定共价DNA-拓扑异构酶I复合物。除少数例外，那些不抑制拓扑异构酶I的化合物对哺乳动物细胞没有细胞毒性。已显示出两种不抑制拓扑异构酶I的细胞毒性衍生物可产生非蛋白质相关的DNA单链断裂，并可能具有不同的作用机理。测试了其中一种化合物的抗肿瘤活性，发现该化合物是无活性的。本研究结果以及其他报道表明，喜树碱的羟基内酯环对于体内抗肿瘤活性至关重要，它与拓扑异构酶I水平上的结构-活性关系相关，并支持以下假设：抗肿瘤活性与抑制这种活性有关。目标酶。

  DOI：

  10.1021/jm00123a038
• 作为产物：
  描述：

  camptothecin-21-isopropylamide 、 二氧化锰 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HERTZBERG, ROBERT P.;CARANFA, MARY JO.;HOLDEN, KENNETH G.;JAKAS, DALIA R.+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 715-720

  摘要：

  DOI：