(+)-neopeltolide | 934220-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+)-neopeltolide
• 英文别名: neopeltolide；(1R,5S,7S,9S,11R,13R)-7-Methoxy-9-methyl-3-oxo-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-13-yl (2Z)-5-(2-{(1Z)-3-[(methoxycarbonyl)amino]prop-1-enyl}-1,3-oxazol-4-yl)pent-2-enoate；[(1R,5S,7S,9S,11R,13R)-7-methoxy-9-methyl-3-oxo-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-13-yl] (Z)-5-[2-[(Z)-3-(methoxycarbonylamino)prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]pent-2-enoate
• CAS: 934220-90-3
• 化学式: C₃₁H₄₆N₂O₉
• 分子量: 590.714
• InChiKey: YRSJLYCTJWNTMF-KXXBBFITSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-4-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)pentan-2-yl benzoate 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 Proton Sponge 、 indium(III) bromide 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 1% Pd/C 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 137.75h， 生成 (+)-neopeltolide
  参考文献：
  名称：

  抗增殖大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯的全合成

  摘要：

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。

  DOI：

  10.1021/ol902047z

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of the Marine Macrolide Neopeltolide
  作者：Daniel W. Custar、Thomas P. Zabawa、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja710080q

  日期：2008.1.1

  The total synthesis and structural revision of the marine natural product neopeltolide is reported. The key bond-forming step involves a Lewis acid-catalyzed intramolecular cyclization to install the tetrahydropyran ring and the macrocycle simultaneously. This type of cyclization is the first of its kind and assembles the carbon backbone of the natural product efficiently. The synthesis of the reported

  报告了海洋天然产物neopeltolide的全合成和结构修正。关键的键形成步骤涉及路易斯酸催化的分子内环化，以同时安装四氢吡喃环和大环。这种类型的环化是同类中的首创，可以有效地组装天然产物的碳骨架。报告结构的合成揭示了天然材料和合成材料之间数据的差异。经过大量研究，使用初始路线合成了具有倒转 C11 和 C13 构型的非对映体分子。该化合物与新佩尔托内酯（1H、13C、HRMS、IR、NOESY、α）报告的数据相匹配，从而为这种有效的大环内酯天然产物建立了正确的整体结构，
• Total synthesis of the marine macrolide (+)-neopeltolide
  作者：Ian Paterson、Natalie A. Miller

  DOI：10.1039/b812914b

  日期：——

  A concise total synthesis of the antiproliferative macrolide (+)-neopeltolide has been completed, utilising a Jacobsen hetero Diels-Alder reaction to install the trisubstituted tetrahydropyran ring.

  通过使用Jacobsen杂Diels-Alder反应来安装三取代的四氢吡喃环，已完成了抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯的简明全合成。
• Total Synthesis of the Antiproliferative Macrolide (+)-Neopeltolide
  作者：Xavier Guinchard、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1021/ol902047z

  日期：2009.10.15

  A concise total synthesis of the very promising antiproliferative macrolide (+)-neopeltolide (1) has been performed in 16 steps. The main steps of this approach are a RuII-catalyzed alkyne−enal coupling, a Pd0-catalyzed desulfurative cross-coupling, and a stereoselective InIII-catalyzed propargylation. Four stereogenic centers out of six have been set thanks to substrate-controlled diastereoselective

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。