(4R,6R,8S,10S)-8-methoxy-6-methyltridec-1-yne-4,10-diol | 1191301-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,6R,8S,10S)-8-methoxy-6-methyltridec-1-yne-4,10-diol
• CAS: 1191301-31-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: DEACSDFIJYEKCM-QPSCCSFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R,8S,10S)-8-methoxy-6-methyltridec-1-yne-4,10-diol 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 2-((2R,6R)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  抗增殖大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯的全合成

  摘要：

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。

  DOI：

  10.1021/ol902047z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-4-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)pentan-2-yl benzoate 在 Proton Sponge 、 indium(III) bromide 、 1% Pd/C 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4R,6R,8S,10S)-8-methoxy-6-methyltridec-1-yne-4,10-diol
  参考文献：
  名称：

  抗增殖大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯的全合成

  摘要：

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。

  DOI：

  10.1021/ol902047z

文献信息

• Total Synthesis of the Antiproliferative Macrolide (+)-Neopeltolide
  作者：Xavier Guinchard、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1021/ol902047z

  日期：2009.10.15

  A concise total synthesis of the very promising antiproliferative macrolide (+)-neopeltolide (1) has been performed in 16 steps. The main steps of this approach are a RuII-catalyzed alkyne−enal coupling, a Pd0-catalyzed desulfurative cross-coupling, and a stereoselective InIII-catalyzed propargylation. Four stereogenic centers out of six have been set thanks to substrate-controlled diastereoselective

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。