4-((E)-2-Ethoxycarbonyl-1-trifluoromethyl-vinylamino)-3-iodo-benzoic acid ethyl ester | 183989-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((E)-2-Ethoxycarbonyl-1-trifluoromethyl-vinylamino)-3-iodo-benzoic acid ethyl ester
• CAS: 183989-94-8
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃INO₄
• 分子量: 457.188
• InChiKey: MQKGEOMPFKZMSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-((E)-2-Ethoxycarbonyl-1-trifluoromethyl-vinylamino)-3-iodo-benzoic acid ethyl ester 在 palladium diacetate 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Oxo-2-trifluoromethyl-1,4-dihydro-quinoline-3,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indoles and quinolones by sequential Wittig and Heck reactions

  摘要：

  N-三氟乙酰苯胺 6 和 7 与磷烷 2（R = Et）发生维蒂希反应，分别生成烯胺衍生物 9 和 10，它们是吲哚类化合物 4 和喹诺酮类化合物 5 的前体。

  DOI：

  10.1039/cc9960002253
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯甲酸乙酯 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-((E)-2-Ethoxycarbonyl-1-trifluoromethyl-vinylamino)-3-iodo-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Latham, Elliot J.; Stanforth, Stephen P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2059 - 2063

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-amino-2-trifluormethyl quinoline derivatives via palladium-catalyzed cascade reactions of isocyanides with N-(ortho-iodo)aryl enamines
  作者：Qiang Zheng、Qiuping Ding、Xiuxiu Liu、Yadong Zhang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.02.012

  日期：2015.5

  A novel efficient synthetic approach to 4-amino-2-trifluormethyl quinoline derivatives is described via palladium-catalyzed cascade reactions of isocyanides with readily available N-(ortho-iodo)aryl enamines under mild conditions. The target heterocycles can be found in many natural products or drugs, which were obtained in generally good to excellent yield.

  通过钯催化的异氰酸酯与在温和条件下容易获得的N-（邻-碘）芳基烯胺的级联反应，描述了一种新型的4-氨基-2-三氟甲基喹啉衍生物的有效合成方法。目标杂环可以在许多天然产物或药物中找到，通常以良好至极好的收率获得。