(3R,6S,7S,E)-ethyl 6-(benzyloxy)-3-ethyl-7-hydroxy-8-(tosyloxy)oct-4-enoate | 1543148-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,6S,7S,E)-ethyl 6-(benzyloxy)-3-ethyl-7-hydroxy-8-(tosyloxy)oct-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E,3R,6S,7S)-3-ethyl-7-hydroxy-8-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6-phenylmethoxyoct-4-enoate
• CAS: 1543148-29-3
• 化学式: C₂₆H₃₄O₇S
• 分子量: 490.618
• InChiKey: CTUPTTLNDCWNCZ-OGGMLCKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,7S,E)-ethyl 6-(benzyloxy)-3-ethyl-7-hydroxy-8-(tosyloxy)oct-4-enoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 ((2S,3S,6R,E)-6-ethyl-8-iodooct-4-ene-2,3-diyl)bis(oxy)bis(methylene)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  关于潮霉素A和B的全合成的研究

  摘要：

  潮霉素A–B的西方片段是通过手性C5–C13合成子与空间需求的六取代萘核偶联而合成的。的C5-C13的手性片段具有通过从得到的旋光纯的烯丙醇的立体选择性约翰逊原酸酯重排被装配d -葡萄糖。我们的研究为确定标题化合物未分配的C8-立体中心的绝对构型奠定了平台，此外还完成了独特的安那香胺酯潮霉素A和B的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.017
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.42h， 生成 (3R,6S,7S,E)-ethyl 6-(benzyloxy)-3-ethyl-7-hydroxy-8-(tosyloxy)oct-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  关于潮霉素A和B的全合成的研究

  摘要：

  潮霉素A–B的西方片段是通过手性C5–C13合成子与空间需求的六取代萘核偶联而合成的。的C5-C13的手性片段具有通过从得到的旋光纯的烯丙醇的立体选择性约翰逊原酸酯重排被装配d -葡萄糖。我们的研究为确定标题化合物未分配的C8-立体中心的绝对构型奠定了平台，此外还完成了独特的安那香胺酯潮霉素A和B的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.017

文献信息

• Studies towards the total synthesis of hygrocins A and B
  作者：Sivappa Rasapalli、Gopalakrishna Jarugumilli、Gangadhara Rao Yarrapothu、Hamza Ijaz、James A. Golen、Paul G. Williard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.017

  日期：2014.1

  studies lay the platform for the determination of the absolute configuration of the unassigned C8-stereocenter of the title compounds in addition to the completion of the total synthesis of the unique ansamacrolides hygrocins A and B.

  潮霉素A–B的西方片段是通过手性C5–C13合成子与空间需求的六取代萘核偶联而合成的。的C5-C13的手性片段具有通过从得到的旋光纯的烯丙醇的立体选择性约翰逊原酸酯重排被装配d -葡萄糖。我们的研究为确定标题化合物未分配的C8-立体中心的绝对构型奠定了平台，此外还完成了独特的安那香胺酯潮霉素A和B的全合成。