dodec-3-yn-2-one | 91658-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodec-3-yn-2-one
• 英文别名: 3-dodecyn-2-one
• CAS: 91658-51-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: KLBOIPDAIBWIDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodec-3-yn-2-one 在 nickel(II) triflate 、 正丁基锂 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 2-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-methylhept-1-en-1-ylidene)-1-phenyldecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,3-烯炔的多组分 1,4-氟烷基羰基化得到联烯基酮

  摘要：

  烯基酮广泛分布于各种生物活性分子中，这使得其选择性合成仍然是研究的热点。目前，大多数已开发的方案需要与贵金属催化剂一起进行多步和化学计量反应。在此，我们开发了一种实用方法，通过 1,3-烯炔、氟代烷基卤化物、芳基硼酸和 CO 与镍作为催化剂的多组分偶联，直接获得丙二烯基酮。以中等至良好的产率生产了一系列含有丙二烯基酮的氟代烷基单元。这种新方法具有廉价的催化系统、相对温和的反应条件、广泛的底物范围、优异的区域选择性以及所得产物的有吸引力的合成转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133965
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 dodec-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的炔基酮和炔基酯对α，ω-二炔的[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  我们发现[Ir（cod）Cl] 2和rac -BINAP的组合可作为有效的催化剂，用于2,7-壬二炔衍生物和相关化合物与炔基酮和炔基酯的[2 + 2 + 2]环加成。在温和的反应条件下，以高收率获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.038

文献信息

• Improved highly efficient synthesis of α,β-acetylenic ketones. Nature of the intermediate from the reaction of lithium acetylide with boron trifluoride etherate
  作者：Herbert C. Brown、Uday S. Racherla、Shankar M. Singh、Richard B. Wetherill

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81192-8

  日期：1984.1

  A wide variety of α,β-acetylenic ketones were synthesized in very high yields via an exceptionally facile intermolecular reaction of lithium alkynyltrifluoroborates and carboxylic acid anhydrides.

  多种α，β-炔酮的在非常高的产率合成了通过锂alkynyltrifluoroborates和羧酸酐的一个非常容易分子间反应。
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of a New Series of N-Alkyl-2-alkynyl/(E)-alkenyl-4-(1H)-quinolones
  作者：Abraham Wube、Juan-David Guzman、Antje Hüfner、Christina Hochfellner、Martina Blunder、Rudolf Bauer、Simon Gibbons、Sanjib Bhakta、Franz Bucar

  DOI：10.3390/molecules17078217

  日期：——

  To gain further insight into the structural requirements of the aliphatic group at position 2 for their antimycobacterial activity, some N-alkyl-4-(1H)-quinolones bearing position 2 alkynyls with various chain length and triple bond positions were prepared and tested for in vitro antibacterial activity against rapidly-growing strains of mycobacteria, the vaccine strain Mycobacterium bovis BCG, and

  为了进一步了解 2 位脂肪族基团的抗分枝杆菌活性的结构要求，一些 N-烷基-4-(1H)-喹诺酮类在 2 位具有不同链长和三键位置的炔基被制备和测试。对快速生长的分枝杆菌菌株、疫苗菌株牛分枝杆菌 BCG 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株 EMRSA-15 和 -16 的体外抗菌活性。还评估了化合物对结核分枝杆菌的 ATP 依赖性 MurE 连接酶的抑制作用。对偶发分枝杆菌和耻垢分枝杆菌的最低 MIC 值为 0.5 mg/L (1.2–1.5 µM)。这些化合物在 100 µM 浓度下对人肺成纤维细胞系 MRC-5 没有或只有微弱的毒性。喹诺酮衍生物对流行的 MRSA 菌株（EMRSA-15 和 -16）表现出显着的活性，MIC 值为 2–128 mg/L（5.3–364.7 µM），对牛分枝杆菌 BCG 的 MIC 值为 25 mg/L (66.0–77.4 µM)。此外，这些化合物抑制结核分枝杆菌的
• Generation and Reactions of Alkynylsamariums
  作者：Munetaka Kunishima、Daisuke Nakata、Shinobu Tanaka、Kazuhito Hioki、Shohei Tani

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00971-6

  日期：2000.12

  Three methods have been developed for generating alkynylsamariums: (1) reduction of iodoalkynes with SmI2 in the presence of HMPA, (2) deprotonation at the terminal position of 1-alkynes either by tetrahydrofurylsamarium generated by PhI and SmI2 in THF, or, (3) deprotonation by butyllithium followed by metal-metal exchange with SmI3. Alkynylsamariums arising from iodoalkynes with SmI2? undergo coupling with carbonyl compounds under both Barbier and Grignard conditions in benzene-HMPA or THF-HMPA as a solvent system. Tetrahydrofurylsamarium generated from iodobenzene and SmI2 in THF can deprotonate from terminal alkynes to yield alkynylsamariums whereas other alkylsamariums, such as ethyl-, isopropyl, cyclohexyl-, and cyclopentylsamarium do not work well. Metal-metal exchange between an alkynyllithium and SmI3 is also effective; the reactive species in this case would be alkynylsamariums rather than alkynyllithiums. To reveal the properties of alkynylsamariums, we examined the stability and reactivity of alkynylsamariums toward Various electrophiles. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BROWN, H. C.;RACHERLA, U. S.;SINGH, SHANKAR, M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 25, 2411-2414
  作者：BROWN, H. C.、RACHERLA, U. S.、SINGH, SHANKAR, M.

  DOI：——

  日期：——