6-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-C-nitromethyl-α-D-glucofuranose | 121403-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-C-nitromethyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(2R)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxy-3-nitropropyl] benzoate
• CAS: 121403-53-0；121403-56-3；131682-03-6；131682-04-7
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₉
• 分子量: 473.48
• InChiKey: LVJXPHFISWJWDL-CXXHRNMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-C-nitromethyl-α-D-glucofuranose 在 甲醇 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 Carba-α-DL-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Masayuki; Cha, Bae Cheon; Nakae, Takahiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3714 - 3717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 6-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-C-nitromethyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Masayuki; Cha, Bae Cheon; Nakae, Takahiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3714 - 3717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A nitro sugar mediated synthesis of 6-amino-1,5,6-trideoxy-1,5-imino-d-glucitol (6-amino-1,6-dideoxynojirimycin)
  作者：M. Begoña Pampín、Fernando Fernández、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.033

  日期：2009.3

  6-Benzoylamino-3-0-benzyl-1,5,6-trideoxy-N-(1,1-diphenylmethyl)-1,5-imino-D-glucitol 12a and its epimer 6-benzoylamino-3-O-benzyl-1,5,6-trideoxy-N-(1,1-diphenylmethyl)-1,5-imino-L-iditol 12b, the protected forms of 6-amino-1,6-dideoxynojirimycin 4 and its C-5 epimer 5, respectively, were easily prepared from diacetone-D-glucose via 6-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-C-nitromethyl-alpha-D-glucofuranose 7a or 6-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-C-nitromethyl-beta-L-idofuranose 7b. 6-Amino-1,6-dideoxynojirimycin 4 (an important precursor of a wide range of glycosidase inhibitors) was easily prepared from 1,5-imino-D-glucitol 12a. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• YOSHIKAWA, MASAYUKI;CHA, BAE CHEON;NAKAE, TAKAHIKO;KITAGAWA, ISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3714-3717
  作者：YOSHIKAWA, MASAYUKI、CHA, BAE CHEON、NAKAE, TAKAHIKO、KITAGAWA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• Yoshikawa, Masayuki; Cha, Bae Cheon; Nakae, Takahiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3714 - 3717
  作者：Yoshikawa, Masayuki、Cha, Bae Cheon、Nakae, Takahiko、Kitagawa, Isao

  DOI：——

  日期：——