methyl 3,5,7-trifluoroadamantane-1-carboxylate | 214557-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,5,7-trifluoroadamantane-1-carboxylate
• CAS: 214557-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₂
• 分子量: 248.245
• InChiKey: CPEKGRPEMYTPCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5,7-trifluoroadamantane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 二苯基膦叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl 3,5,7-trifluoroadamantane-1-carbamate
  参考文献：
  名称：

  氟金刚烷酸和胺的制备：桥头氟取代对官能化金刚烷溶液和固态特性的影响

  摘要：

  功能化金刚烷被用作药物治疗剂，并且是获得新型桥头氟化金刚胺和酸（包括全氟化 3,5,7-三氟金刚烷-1-羧酸 1 和 3,5,7-三氟金刚烷-1-胺 2）的实用途径描述。高锰酸钾介导的桥头羟基化，然后是 DAST 氟化，用于顺序插入桥头氟原子。单、二和三氟金刚胺、酸和氨基甲酸酯的 13C NMR 化学位移揭示了金刚烷骨架内的长程氟介导的电子效应，最显着的是带有三个桥头氟原子的底物。

  DOI：

  10.1021/ja992652x
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸甲酯 在 三氟化溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到methyl 3,5,7-trifluoroadamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过BrF 3将氟原子选择性引入功能化的金刚烷烃的叔碳中

  摘要：

  所述官能化的金刚烷的直接氟化反应通过用BRF实现3。在用甲基金刚烷-1- caroxylate反应1和二甲基金刚烷-1,3-二羧酸酯3，三，两个氟原子，分别选择性地引入到其叔β-碳。在另一方面，在与1- acetoxymethyladamantane反应5，和2-金刚烷酮9，不仅他们的预期氟化叔β-碳，还意想不到的反应如羰基官能团的氟化发生。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.10.010

文献信息

• [EN] ADAMANTANYL-SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE SUBSTITUÉS PAR ADAMANTANYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2020037350A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present invention relates to adamantanyl-substituted benzamide compounds and their use as antagonists of the P2X7 purinoreceptor. The invention further relates to methods for the treatment of disease and conditions associated with the P2X7 purinoreceptor.

  本发明涉及金刚烷基取代苯甲酰胺化合物及其作为P2X7嘌呤受体拮抗剂的用途。该发明还涉及与P2X7嘌呤受体相关的疾病和病况的治疗方法。
• Selective Fluorination of Adamantanes by an Electrochemical Method
  作者：Motoshi Aoyama、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo8004759

  日期：2008.6.1

  Selective fluorination of adamantanes was achieved by the electrochemical fluorination method, using Et3N−5HF as electrolyte and a fluorine source. Mono-, di-, tri-, and tetrafluoroadamantanes were selectively prepared from adamantanes by controlling the oxidation potential, and the fluorine atoms were introduced selectively at the tertiary carbons. Adamantanes that have functional groups such as ester

  使用Et 3 N-5HF作为电解质和氟源，通过电化学氟化方法实现了金刚烷类的选择性氟化。通过控制氧化电位，从金刚烷选择性地制备单，二，三和四氟金刚烷，并将氟原子选择性地引入叔碳。具有官能团如酯，氰基和乙酰氧基甲基的金刚烷也被选择性氟化。
• Fluoro-substituted adamantane derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06057364A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  The invention relates to fluoro-substituted adamantane derivatives of the formula ##STR1## and to pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are as defined herein. The invention also relates to methods of treating neurological disorders, such as memory loss and Parkinson's disease, and bacterial and viral infections, through administration of a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The invention also relates to a method of increasing the metabolic stability of an adamantane-containing pharmaceutical compound by incorporating a fluoro substituent on at least one bridge-head carbon of the adamantyl group of said adamantane-containing pharmaceutical compound

  本发明涉及公式##STR1##的氟代金刚烷衍生物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4如本文所定义。本发明还涉及通过给予公式I化合物的治疗有效量来治疗神经系统疾病，如记忆丧失和帕金森病，以及细菌和病毒感染。本发明还涉及一种通过在含金刚烷基的制药化合物的至少一个桥头碳上引入氟代取代基来增加其代谢稳定性的方法。
• Selective introduction of fluorine atoms to the tert-carbons of functionalized adamantanes by BrF3
  作者：Toru Shishimi、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.10.010

  日期：2013.1

  The direct fluorination reaction of the functionalized adamantanes was achieved by using BrF3. In the reaction with methyl adamantane-1-caroxylate 1 and dimethyl adamantane-1,3-dicarboxylate 3, three and two fluorine atoms, respectively, were introduced selectively to their tert-carbons. On the other hand, in the reactions with 1-acetoxymethyladamantane 5, and 2-adamantanone 9, not only the expected

  所述官能化的金刚烷的直接氟化反应通过用BRF实现3。在用甲基金刚烷-1- caroxylate反应1和二甲基金刚烷-1,3-二羧酸酯3，三，两个氟原子，分别选择性地引入到其叔β-碳。在另一方面，在与1- acetoxymethyladamantane反应5，和2-金刚烷酮9，不仅他们的预期氟化叔β-碳，还意想不到的反应如羰基官能团的氟化发生。
• Electrochemical synthesis of methyl-3,5,7-trifluoroadamantane-1-carboxylate under recycling use of ionic liquid media
  作者：Miki Monoi、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.04.006

  日期：2012.8

  Methyl-3,5,7-trifluoroadamantane-1-carboxylate, a key intermediate for the synthesis of 1-amino-3,5,7-trifluoroadamantane (trifluoroamantadine), was synthesized by the electrochemical fluorination of methyl adamantane-1-caroxylate in pyridine-5HF under constant current conditions. After the reaction, the product was extracted from pyridine-5HF by hexane-CH2Cl2, and recovered pyridine-5HF was used repeatedly. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.