3-(benzyloxy)-2-tert-butyl-4-(phenylethynyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine | 1061331-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2-tert-butyl-4-(phenylethynyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-Tert-butyl-4-(2-phenylethynyl)-3-phenylmethoxy-6-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1061331-59-6
• 化学式: C₂₅H₂₂F₃NO
• 分子量: 409.451
• InChiKey: ZEIOUGHWMYQVJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2-tert-butyl-4-(phenylethynyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到7-tert-butyl-3-iodo-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)furo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过功能化吡啶的 Sonogashira 反应制备新型呋喃吡啶衍生物

  摘要：

  一系列 4-吡啶基壬二酸酯与几个末端炔烃结合以有效地提供新的 4-炔基取代的 3-烷氧基吡啶衍生物。为它们转化为呋喃 [2,3-c] 吡啶开发了合适​​的条件。4-烷氧基取代的 3-吡啶基壬二酸酯的 Sonogashira 反应允许获得区域异构呋喃 [3,2-c] 吡啶。对于这两种类型的炔基取代的烷氧基吡啶环化的替代方法，使用一氯化碘提供的碘化呋喃[2,3-c]-或呋喃[3,2-c]吡啶，可以进行第二个钯催化步骤。4-羟基吡啶衍生物 24 用碘碘化得到五取代的吡啶，其在 Sonogashira 反应后立即环化为呋喃吡啶 25。因此，可以从一种前体开始制备三种不同类型的呋喃吡啶。制备的几种化合物具有荧光性并显示出强烈的斯托克斯位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800398
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2-tert-butyl-6-(trifluoromethyl)-4-pyridinyl nonaflate 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到3-(benzyloxy)-2-tert-butyl-4-(phenylethynyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过功能化吡啶的 Sonogashira 反应制备新型呋喃吡啶衍生物

  摘要：

  一系列 4-吡啶基壬二酸酯与几个末端炔烃结合以有效地提供新的 4-炔基取代的 3-烷氧基吡啶衍生物。为它们转化为呋喃 [2,3-c] 吡啶开发了合适​​的条件。4-烷氧基取代的 3-吡啶基壬二酸酯的 Sonogashira 反应允许获得区域异构呋喃 [3,2-c] 吡啶。对于这两种类型的炔基取代的烷氧基吡啶环化的替代方法，使用一氯化碘提供的碘化呋喃[2,3-c]-或呋喃[3,2-c]吡啶，可以进行第二个钯催化步骤。4-羟基吡啶衍生物 24 用碘碘化得到五取代的吡啶，其在 Sonogashira 反应后立即环化为呋喃吡啶 25。因此，可以从一种前体开始制备三种不同类型的呋喃吡啶。制备的几种化合物具有荧光性并显示出强烈的斯托克斯位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800398