3-C-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-O-tosyl-α-D-talopyranosyl)-propene | 1206157-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-O-tosyl-α-D-talopyranosyl)-propene
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1206157-57-4
• 化学式: C₃₇H₄₀O₇S
• 分子量: 628.786
• InChiKey: GJSSMDVHBVXVSW-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-O-tosyl-α-D-talopyranosyl)-propene 在 Jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-acetylmethyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2- C分支（乙酰甲基）寡糖和糖共轭物：路易斯酸催化的1,2-环丙烷乙酰化糖的糖基化反应

  摘要：

  在路易斯酸存在下，作为糖基供体的1,2-环丙烷乙酰化的糖与一系列糖基受体（单糖，氨基酸和其他醇）反应，生成寡糖和含有2- C-乙酰甲基糖的糖缀合物。当使用TMSOTf作为催化剂时，半乳糖基供体具有良好的出色的α选择性，而当BF 3 ·Et 2 O被用作催化剂时，半乳糖基供体具有中等至良好的β选择性。然而，葡糖基供体在两种条件下均产生β-排他性选择性。糖基化的立体选择性取决于供体糖和路易斯酸催化剂的反应性，这有效地决定了糖基化途径。有证据表明，半乳糖基供体（例如7）可以经历小号Ñ 1个通路与强路易斯酸酯（TMSOTf）和S Ñ 2通路BF下3 ·的Et 2 O，而葡糖供体（例如，8和10），接着小号ñ 2途径。立体选择性也相应于通过2- C-乙酰甲基和糖基化中的异头碳鎓中间体形成的C2'-乙缩醛中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/jo1016579
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 1-(3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-talopyranosyl)-2-propene 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-C-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-O-tosyl-α-D-talopyranosyl)-propene
  参考文献：
  名称：

  1,2-环丙烷乙酰化糖作为新型糖基供体的立体选择性合成2- C-乙酰基-2-脱氧-d-半乳糖苷

  摘要：

  1,2-环丙烷乙酰化糖是一种有效的糖基供体，在BF 3 •OEt 2或TMSOTf存在下，它可以与各种糖基受体（包括单糖，氨基酸和其他醇）反应。糖基化具有立体选择性，有利于以BF 3 •OEt 2为催化剂的β-异头物，而TMSOTf催化的糖基化则更优选α-异头物。2- Ç -Acetonyl -2-脱氧d以良好产率得到-galactosides。

  DOI：

  10.1021/ol902732w