3-benzyloxy-5-methoxycarbonylmethyl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 67122-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyloxy-5-methoxycarbonylmethyl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 67122-30-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• 分子量: 305.287
• InChiKey: MJJNFEXXPHZKHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-5-methoxycarbonylmethyl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-benzyloxy-5-(1-ethoxy-ethoxycarbonylmethyl)-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Benzyloxyisoxazole system in construction of tetracyclines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00479a060
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5-甲基-3-氧代-4-异恶唑羧酸甲酯 在 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 3-benzyloxy-5-methoxycarbonylmethyl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Viridicatumtoxin B 及其类似物的全合成：策略演变、结构修订和生物学评价

  摘要：

  描述了绿藻毒素 B (1) 全合成的细节。针对这种有趣的四环素抗生素的初步合成策略导致了关键的烷基化和路易斯酸介导的螺环化反应的发展，以形成受阻的 EF 螺结，以及迈克尔-迪克曼反应来设置 A 和 C 环。然而，发现使用芳族 A 环底物不适于在碳 4a 和 12a 处引入必需的羟基。应用这些先前的策略，我们分别开发了基于烯醇和烯醇盐氧化的逐步方法来氧化碳 12a 和 4a，后者是在揭示关键反应模式的系统研究之后完成的。本文所述的合成策略导致了绿藻毒素 B (1) 的全合成，进而形成了对其最初指定结构进行修订的基础。开发的化学促进了一系列绿藻毒素类似物的合成，这些类似物针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株进行了评估，包括耐药病原体，揭示了这种结构类型中的第一个结构-活性关系。

  DOI：

  10.1021/ja506472u