Benzyl-[((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-phenylselanyl-methyl]-carbamic acid ethyl ester | 186410-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-[((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-phenylselanyl-methyl]-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-benzyl-N-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylselanylmethyl]carbamate
• CAS: 186410-31-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄Se
• 分子量: 448.421
• InChiKey: LCFYBBPLABNXCU-FIWHBWSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-[((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-phenylselanyl-methyl]-carbamic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 1.5h， 以71%的产率得到ethyl N-benzyl-N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，Se-缩醛类化合物：制备和用于非对映选择性自由基反应†

  摘要：

  提出了一种新的简便的从醛和伯胺开始合成N，S-和N，Se-乙缩醛的方法（方案3-5）。这些缩醛用作立体选择性自由基氘化和烯丙基化反应的前体（方案6和7，表1和2）。反应的立体化学结果取决于自由基陷阱和N原子上的取代基。氘代化合物始终会产生具有中等至高选择性的抗产物。烯丙基化反应产生具有低到中等选择性的顺式或反式产物。观察到的立体选择性可以用基于最小化A 1,3的模型来解释 并受空间和立体电子效应控制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810216
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzyl-[((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-phenylselanyl-methyl]-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N，Se-缩醛类化合物：制备和用于非对映选择性自由基反应†

  摘要：

  提出了一种新的简便的从醛和伯胺开始合成N，S-和N，Se-乙缩醛的方法（方案3-5）。这些缩醛用作立体选择性自由基氘化和烯丙基化反应的前体（方案6和7，表1和2）。反应的立体化学结果取决于自由基陷阱和N原子上的取代基。氘代化合物始终会产生具有中等至高选择性的抗产物。烯丙基化反应产生具有低到中等选择性的顺式或反式产物。观察到的立体选择性可以用基于最小化A 1,3的模型来解释 并受空间和立体电子效应控制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810216

文献信息

• N,Se-acetals: Easy preparation and application to radical mediated EPC synthesis
  作者：Aleksandar Stojanovic、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02160-0

  日期：1996.12

  A facile synthesis of N,S- and N,Se-acetals starting from aldehydes and primary amines is presented. These acetals are used as precursors for radical reactions. The stereoselectivity of the reactions depends on the radical trap used. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd