ethyl N-benzyl-N-[[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylselanylmethyl]carbamate | 204715-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-benzyl-N-[[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylselanylmethyl]carbamate
• CAS: 204715-11-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅Se
• 分子量: 434.35
• InChiKey: PDZRLCFHFMQGKO-QNSVNVJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-benzyl-N-[[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylselanylmethyl]carbamate 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl benzyl[(1R)-((S)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)(1-2H₁)methyl]carbamate 、 ethyl benzyl[(1S)-((S)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)(1-2H₁)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，Se-缩醛类化合物：制备和用于非对映选择性自由基反应†

  摘要：

  提出了一种新的简便的从醛和伯胺开始合成N，S-和N，Se-乙缩醛的方法（方案3-5）。这些缩醛用作立体选择性自由基氘化和烯丙基化反应的前体（方案6和7，表1和2）。反应的立体化学结果取决于自由基陷阱和N原子上的取代基。氘代化合物始终会产生具有中等至高选择性的抗产物。烯丙基化反应产生具有低到中等选择性的顺式或反式产物。观察到的立体选择性可以用基于最小化A 1,3的模型来解释 并受空间和立体电子效应控制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810216
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-di-O-isoproylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl N-benzyl-N-[[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylselanylmethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，Se-缩醛类化合物：制备和用于非对映选择性自由基反应†

  摘要：

  提出了一种新的简便的从醛和伯胺开始合成N，S-和N，Se-乙缩醛的方法（方案3-5）。这些缩醛用作立体选择性自由基氘化和烯丙基化反应的前体（方案6和7，表1和2）。反应的立体化学结果取决于自由基陷阱和N原子上的取代基。氘代化合物始终会产生具有中等至高选择性的抗产物。烯丙基化反应产生具有低到中等选择性的顺式或反式产物。观察到的立体选择性可以用基于最小化A 1,3的模型来解释 并受空间和立体电子效应控制。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810216

文献信息

• N,Se-Acetals: Preparation and use in diastereoselective radical reactions
  作者：Aleksandar Stojanovic、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/hlca.19980810216

  日期：1998.2.4

  3–5). These acetals are used as precursors for stereoselective radical deuteration and allylation reactions (Schemes 6 and 7, Tables 1 and 2). The stereochemical outcome of the reactions depends on the radical trap and the substituents at the N-atom. Deuterations give always anti products with moderate to high selectivities. The allylation reactions give either syn or anti products with low to moderate

  提出了一种新的简便的从醛和伯胺开始合成N，S-和N，Se-乙缩醛的方法（方案3-5）。这些缩醛用作立体选择性自由基氘化和烯丙基化反应的前体（方案6和7，表1和2）。反应的立体化学结果取决于自由基陷阱和N原子上的取代基。氘代化合物始终会产生具有中等至高选择性的抗产物。烯丙基化反应产生具有低到中等选择性的顺式或反式产物。观察到的立体选择性可以用基于最小化A 1,3的模型来解释 并受空间和立体电子效应控制。