(1Z)-3-(buta-1',3'-dienyl)-4-vinylcyclopentene | 83013-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1Z)-3-(buta-1',3'-dienyl)-4-vinylcyclopentene
• 英文别名: viridiene；(3S,4R)-3-[(1Z)-buta-1,3-dienyl]-4-ethenylcyclopentene
• CAS: 83013-89-2；84926-62-5；84926-63-6；84926-65-8；84926-66-9；103618-31-1
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: IDAWUYBDTOACFE-OJTYSEKASA-N

物化性质

• 沸点：
  197.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-(5-vinyl-2-cyclopenten-1-yl)methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1Z)-3-(buta-1',3'-dienyl)-4-vinylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  褐藻Desmarestia aculeata和Desmarestia viridis的两种精子释放和吸引费洛蒙的合成（±）-去烯雌烯酮和（±）-香豆二烯

  摘要：

  Desmarestene 1 6-（1 Z，3-丁二烯基）-1,4-环庚二烯和viridiene 3顺-3-（1 Z，3-丁二烯基）-4-乙烯基环戊烯是褐藻雄配子的化学信使Desmarestia aculeate和Desmarestia贻贝。的全合成1，3和其立体异构体1a中，图3a - Ç报告。合成1和3与相应的天然产物的气相色谱比较确定了它们的结构特征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650742

文献信息

• Enantioselective Syntheses and Absolute Configurations of Viridiene and Aucantene, Two Constitutents of Algae Pheromone Bouquets
  作者：Wilhelm Boland、Uwe Niedermeyer、Lothar Jaenicke、Helmut Görisch

  DOI：10.1002/hlca.19850680731

  日期：1985.11.13

  stereoisomeric γ-lactones (+)-2 and (+)-3 which are readily separated. meso-Diol 12 is oxidized to the chiral γ-lactone (−)-11. Its enantiomer (+)-11 is obtained by enantioselective saponification of the meso-diester 9 with pig-liver esterase. Appropriately designed syntheses lead from these chiral intermediates to both enantiomers (+)- and (−)-6 of viridiene and (+)- and (−)-18 of aucantene. In addition, kinetically

  rid烯（（+）- 6 ;（+）-（3 R，4 S）-3-（（1 Z）-1,3-丁二烯基）-4-乙烯基环戊烯）和uc烯（（+）- 18 ;;（+ ）-（4 R，5 R）-4-（（1 E）-1-丙烯基）-5-乙烯基环己烯）是几种褐藻物种的信息素束的组成部分。标题化合物的关键合成子是具有已知或实验确定的绝对构型的旋光性γ-内酯。马肝醇脱氢酶，催化内消旋和外消旋非内消旋二醇氧化为手性内酯；猪肝酯酶，催化内消旋皂化手性半酯的二酯被用于这种前体的不对称合成。外消旋非内消旋二醇rac - 1被转化为易于分离的两个立体异构γ-内酯（+）- 2和（+）- 3。内消旋-二醇12被氧化为手性γ-内酯（-）- 11。其对映体（+） - 11由对映体选择性的皂化作用而获得的内消旋-diester 9与猪肝脏酯酶。从这些手性中间体出发，经过适当设计的合成方法既可以得到viridiene的对映体（+）-和（-）- 6
• Selectivity in ring-opening metatheses
  作者：John A. Tallarico、Michele L. Randall、Marc L. Snapper

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01032-6

  日期：1997.12

  The development of new olefin metathesis catalysts has allowed for the introduction of unique synthetic transformations. In this regard, ring-opening metathesis (ROM) offers a novel means of constructing diene-containing systems. The factors behind the chemo-, regio- and stereoselectivities of ROM are examined. The mechanistic models suggested are supported by stoichiometric studies of the unique ruthenium

  新的烯烃复分解催化剂的开发已允许引入独特的合成转化。在这方面，开环复分解（ROM）提供了一种构建含二烯系统的新颖方法。检查了ROM的化学，区域和立体选择性背后的因素。所建议的机理模型是由对各种含环丁烯的底物进行ROM过程中形成的独特的钌烷基亚烷基的化学计量研究所支持的。
• Absolute Configuration and Synthesis of (+)-Caudoxirene, the Gamete-Releasing and Gamete-Attracting Pheromone of the Brown Alga<i>Perithalia caudata</i>(Phaeophyceae)
  作者：Dieter Wirth、Wilhelm Boland、Dieter G. Müller

  DOI：10.1002/hlca.19920750311

  日期：1992.5.6

  The absolute configuration of the gamete-releasing and -attracting pheromone 2-vinyl-3-(5′-vinylcyclopent-2′-enyl)oxirane ( =(+)-caudoxirene; (+)-1) of the marine brown alga Perithalia caudata is established as (2R,3R,1′S,5′S). Highly diastereoselective syntheses and the biological activities of three diastereoisomers of 1 are described. Compound (+)-(2R,3R,1′S,5′S)-1 is the first fully characterized

  的绝对构型的配子释放和-attracting信息素2-乙烯基-3-（5'-vinylcyclopent -2'-烯基）环氧乙烷（=（+） - caudoxirene;（+） - 1）海洋褐藻的Perithalia将caudata建立为（2 R，3 R，1 'S，5 'S）。描述了高度非对映选择性的合成和1的三种非对映异构体的生物活性。化合物（+）-（2 R，3 R，1 'S，5 'S）-1是来自海生褐藻（藻科）的第一个特征充分的环氧信息素。
• Selective Ring-Opening Cross-Metathesis. Short Syntheses of Multifidene and Viridiene
  作者：Michele L. Randall、John A. Tallarico、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja00142a048

  日期：1995.9
• Synthesis of (±)-Desmarestene and (±)-Viridiene, the Two Sperm Releasing and Attracting Pheromones from the Brown Algae<i>Desmarestia aculeata</i>and<i>Desmarestia viridis</i>
  作者：Wilhelm Boland、Karin Jakoby、Lothar Jaenicke

  DOI：10.1002/hlca.19820650742

  日期：1982.11.3

  Desmarestene 1 6-(1Z,3-butadienyl)-1,4-cycloheptadiene and viridiene 3cis-3-(1Z, 3-butadienyl)-4-vinylcyclopentene are chemical messengers for male gametes of the brown algae Desmarestia aculeate and Desmarestia viridis. Total syntheses of 1, 3 and their stereoisomers 1a, 3a-c are reported. Gas-chromatographic comparison of synthetic 1 and 3 with the corresponding natural products has established their

  Desmarestene 1 6-（1 Z，3-丁二烯基）-1,4-环庚二烯和viridiene 3顺-3-（1 Z，3-丁二烯基）-4-乙烯基环戊烯是褐藻雄配子的化学信使Desmarestia aculeate和Desmarestia贻贝。的全合成1，3和其立体异构体1a中，图3a - Ç报告。合成1和3与相应的天然产物的气相色谱比较确定了它们的结构特征。