1-O-acetyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentopyranose | 86795-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentopyranose
• 英文别名: 1-O-acetyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-ribopyranoside
• CAS: 86795-45-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: YXLMPRZCELZPII-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-acetyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentopyranose
  参考文献：
  名称：

  Acetonation of l-fucose, l-rhamnose, and 2-deoxy-d-erythro-pentose under kinetically controlled conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88122-1

文献信息

• Iron‐Catalyzed Radical Cleavage/C−C Bond Formation of Acetal‐Derived Alkylsilyl Peroxides
  作者：Yoko Shiozaki、Shunya Sakurai、Ryu Sakamoto、Akira Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201901695

  日期：2020.3.2

  selective cleavage of acetal-derived alkylsilyl peroxides, followed by the formation of a carbon-carbon bond is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions and exhibits a broad substrate scope with respect to the acetal moiety and the carbon electrophile. Mechanistic studies suggest that the present reaction proceeds through a free-radical process involving carbon radicals generated

  报道了一种基于自由基的新颖方法，用于铁催化的乙缩醛衍生的烷基甲硅烷基过氧化物的选择性裂解，然后形成碳-碳键。反应在温和的反应条件下进行，并且相对于缩醛部分和亲电碳表现出宽泛的底物范围。机理研究表明，本反应通过自由基过程进行，该自由基过程涉及由乙缩醛部分内碳-碳键的均相裂解产生的碳自由基。还描述了该方法在糖衍生的烷基甲硅烷基过氧化物中的合成应用。