(R)-6-((2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylhex-5-en-2-yl)-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1352286-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-((2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylhex-5-en-2-yl)-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylhex-5-en-2-yl]-5-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1352286-63-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: XVEOTNPVPZXEEZ-SASUGWTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylhex-5-en-2-yl)-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 Stewart-Grubbs催化剂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R,E)-2-methyl-4-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  (−)-替兰霉素C的全合成

  摘要：

  Tirandamycin C 是特特拉姆酸家族天然产物中新分离的成员。我们在此描述了天然 (-)-提兰霉素 C 的第一个对映选择性合成，它是该家族其他成员的假定生物合成前体。利用醛8与巴豆基硼烷试剂( R )-E - 9的高度立体选择性(>15:1)错配双不对称γ-甲锡烷基巴豆基硼化反应获得关键的抗、反立体三联体18。

  DOI：

  10.1021/ol203161u
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氟对苯醌 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 diisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (R)-6-((2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylhex-5-en-2-yl)-3-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-替兰霉素C的全合成

  摘要：

  Tirandamycin C 是特特拉姆酸家族天然产物中新分离的成员。我们在此描述了天然 (-)-提兰霉素 C 的第一个对映选择性合成，它是该家族其他成员的假定生物合成前体。利用醛8与巴豆基硼烷试剂( R )-E - 9的高度立体选择性(>15:1)错配双不对称γ-甲锡烷基巴豆基硼化反应获得关键的抗、反立体三联体18。

  DOI：

  10.1021/ol203161u

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of <i>anti</i>,<i>anti</i>-Dipropionate Stereotriads: A Solution to the Long-Standing Problem of Challenging Mismatched Double Asymmetric Crotylboration Reactions
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja300472a

  日期：2012.2.29

  aldehydes with the chiral, nonracemic crotylborane reagent (S)-(E)-22 (or its enantiomer). This method not only provides direct access to anti,anti-dipropionate stereotriads 24 [a synthetic equivalent of 4] with very good (5-8:1) if not excellent (≥15:1) diastereoselectivity from β-branched chiral aldehydes with ≤50:1 intrinsic diastereofacial selectivity preferences but also provides a vinylstannane

  通过羟醛或巴豆金属化学立体控制合成 β-支链抗、抗二丙酸酯立体三联体 4 对有机合成界来说是一个历史性的挑战。在这里，我们通过利用对映体富集的 α-甲基取代醛与手性非外消旋巴豆硼烷试剂 (S)-(E)-22（或其对映体）。该方法不仅提供了直接获得抗、抗二丙酸酯立体三联体 24 [合成当量 4] 的途径，具有非常好的 (5-8:1) 如果不是极好的 (≥15:1) β-支化手性醛的非对映选择性，≤ 50：1 固有的非对映面选择性偏好，而且还在产品中提供了乙烯基锡烷单元，该单元经过适当的功能化以用于随后的 CC 键形成事件。我们预计这种方法将得到广泛应用，并将大大简化聚酮化合物天然产物的合成策略。