(S)-5-((S,2Z,4E)-1-hydroxyhexa-2,4-dien-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one | 301540-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-((S,2Z,4E)-1-hydroxyhexa-2,4-dien-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (S)-5-((S,2Z,4E)-1-hydroxyhexa-2,4-dienyl)-dihydrofuran-2(3H)-one；(4S,5S,6Z,8E)-5-Hydroxydeca-6,8-dien-4-olide；(S,S)-sapinofuranone B；sapinofuranone B；diplofuranone B；(+)-sapinofuranone B；(5S)-5-[(1S,2Z,4E)-1-hydroxyhexa-2,4-dienyl]oxolan-2-one
• CAS: 301540-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: TUUOKFDGTUYGAJ-LQPXZVPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((S,2Z,4E)-1-hydroxyhexa-2,4-dien-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以36%的产率得到(4S,5S)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation and synthesis of (4S,5S,6Z,8E )-5-hydroxydeca-6,8-dien-4-olide [(S,S)-sapinofuranone B]—a novel γ-lactone metabolite of Acremonium strictum

  摘要：

  (4S,5S,6Z,8E)-5-Hydroxydeca-6,8-dien-4-olide 是 Acremium strictum 的一种新型代谢物，其结构已通过光谱研究和与已知 L 因子的化学相关性确定。该结构已通过全合成得到证实，其中C-4和C-5处的不对称中心由L-酒石酸二甲酯精心设计，并通过(E)-prop-1的Stille偶联引入6,8-二烯部分-烯基三丁基锡与(Z)-乙烯基碘化物。最近分离的 Sphaeropsis sapinae 代谢物 Sapinofuranones A 和 B 的绝对构型显示为 A. strictum 代谢物的相应 (4R,5S) 和 (4R,5R) 非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/b001823f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-5-formyl-4,5-isopropylidenedioxypentanoate 在 哌啶 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-5-((S,2Z,4E)-1-hydroxyhexa-2,4-dien-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-sapinofuranone B的立体选择性全合成

  摘要：

  已经描述了两种全合成（+）-sapinofuranone B的方法。第一种策略是利用我们小组中较早开发的方法来获得手性炔丙醇，第二种策略涉及通过将[（Z）-γ-甲氧基甲氧基烯丙基]二异op基樟脑硼烷非对映选择性和对映选择性加成生成苏-1,2-二醇衍生物。交叉复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.072

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of sapinofuranones A,B and 1,2,3-triazole-sapinofuranone hybrids as cytotoxic agents
  作者：K. Siva Nagi Reddy、Gowravaram Sabitha、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1039/c6ra21939j

  日期：——

  The total synthesis of sapinofuranones A,B and ent-sapinofuranones A,B and L-factor has been described. A series of novel 1,2,3-triazole-sapinofuranone hybrids were efficiently synthesized employing a click chemistry approach. These sapinofuranones and 1,2,3-triazole-sapinofuranone hybrids were further evaluated for their cytotoxic activity against four human cancer cell lines (A549, MDA-MB-231, DU145

  已经描述了sapinofuranones A，B和对-sapinofuranones A，B和L因子的全合成。使用点击化学方法有效地合成了一系列新型的1,2,3-三唑-水杨呋喃酮杂化物。这些sapinofuranones和1,2,3-三唑-sapinofuranone杂种进一步评估了它们对四种人类癌细胞系（A549，MDA-MB-231，DU145和HepG2）的细胞毒活性。他们中的大多数揭示了在微摩尔范围内对癌细胞的细胞毒性作用。从结构-活性关系（SAR）的角度来看，注意到三唑部分与内酯环的结合在发挥细胞毒性作用中起着适度的作用。这是关于合成和体外的第一份报告 1,2,3-三唑-水杨呋喃酮杂种的细胞毒性评估。
• Efficient Total Synthesis of Sapinofuranone B
  作者：Pradeep Kumar、S. Vasudeva Naidu、Priti Gupta

  DOI：10.1021/jo048087k

  日期：2005.4.1

  An efficient enantioselective synthesis of sapinofuranone B (1) using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sonogashira coupling, and Wittig olefination as the key steps is described.
• Stereoselective total synthesis of (+)-sapinofuranone B
  作者：J.S. Yadav、S.S. Mandal、J.S.S. Reddy、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.072

  日期：2011.6

  approaches for the total synthesis of (+)-sapinofuranone B have been described. The first strategy utilizes the methodology developed earlier in our group to get the chiral propargyl alcohol and the second strategy involves generation of threo-1,2-diol derivative by diastereoselective and enantioselective addition of [(Z)-γ-methoxymethoxyallyl]diisopinocampheylborane onto aldehyde and cross metathesis

  已经描述了两种全合成（+）-sapinofuranone B的方法。第一种策略是利用我们小组中较早开发的方法来获得手性炔丙醇，第二种策略涉及通过将[（Z）-γ-甲氧基甲氧基烯丙基]二异op基樟脑硼烷非对映选择性和对映选择性加成生成苏-1,2-二醇衍生物。交叉复分解是关键步骤。
• Structure elucidation and synthesis of (4S,5S,6Z,8E )-5-hydroxydeca-6,8-dien-4-olide [(S,S)-sapinofuranone B]—a novel γ-lactone metabolite of Acremonium strictum
  作者：Sarah Clough、Mairi E. Raggatt、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis、Andrew Whiting、Stephen K. Wrigley

  DOI：10.1039/b001823f

  日期：——

  The structure of (4S,5S,6Z,8E)-5-hydroxydeca-6,8-dien-4-olide, a novel metabolite of Acremonium strictum, has been established by spectroscopic studies and chemical correlation with the known L-factor. The structure has been confirmed by a total synthesis in which the asymmetric centres at C-4 and C-5 were elaborated from dimethyl L-tartrate and the 6,8-diene moiety was introduced via Stille coupling of (E)-prop-1-enyltributyltin with a (Z)-vinylic iodide. The absolute configurations of sapinofuranones A and B, recently isolated metabolites of Sphaeropsis sapinae, are shown to be the corresponding (4R,5S) and (4R,5R) diastereomers of the A. strictum metabolite.

  (4S,5S,6Z,8E)-5-Hydroxydeca-6,8-dien-4-olide 是 Acremium strictum 的一种新型代谢物，其结构已通过光谱研究和与已知 L 因子的化学相关性确定。该结构已通过全合成得到证实，其中C-4和C-5处的不对称中心由L-酒石酸二甲酯精心设计，并通过(E)-prop-1的Stille偶联引入6,8-二烯部分-烯基三丁基锡与(Z)-乙烯基碘化物。最近分离的 Sphaeropsis sapinae 代谢物 Sapinofuranones A 和 B 的绝对构型显示为 A. strictum 代谢物的相应 (4R,5S) 和 (4R,5R) 非对映异构体。