(R)-2-Benzyloxyamino-2-hydroxymethyl-hexanoic acid | 211188-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-Benzyloxyamino-2-hydroxymethyl-hexanoic acid
• CAS: 211188-22-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: WPWAXBLLJLFGCP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzyloxyamino-2-hydroxymethyl-hexanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到(R)-(-)-2-n-butylserine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-substituted serines from protected erythrulose oximes

  摘要：

  The additions of organolithium reagents to the C=N bond of several chiral oxime ethers derived from erythrulose afforded protected amino polyols with high diastereoselectivity. Four of the latter compounds have been converted into the alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids (R)-2-(-)-methylserine, (S)-2-(+)-methylserine, (R)-(+)-2-phenylserine and (R)-(-)-2-n-butylserine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00146-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-benzyloxy-4-n-butyl-4-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 对甲苯磺酸 、 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-2-Benzyloxyamino-2-hydroxymethyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-substituted serines from protected erythrulose oximes

  摘要：

  The additions of organolithium reagents to the C=N bond of several chiral oxime ethers derived from erythrulose afforded protected amino polyols with high diastereoselectivity. Four of the latter compounds have been converted into the alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids (R)-2-(-)-methylserine, (S)-2-(+)-methylserine, (R)-(+)-2-phenylserine and (R)-(-)-2-n-butylserine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00146-3