6(R)-<2-<6(R)-<1(S)-<(2,2-dimethylbutyryl)oxy>-3(R)-methyl-4-iodobutyl>-2(S)-methyl-5(R)-hydroxycyclohexyl-1(S)>ethyl>-4(R)-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 126359-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6(R)-<2-<6(R)-<1(S)-<(2,2-dimethylbutyryl)oxy>-3(R)-methyl-4-iodobutyl>-2(S)-methyl-5(R)-hydroxycyclohexyl-1(S)>ethyl>-4(R)-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: [(1S,3R)-1-[(1R,2S,3S,6R)-6-hydroxy-2-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3-methylcyclohexyl]-4-iodo-3-methylbutyl] 2,2-dimethylbutanoate
• CAS: 126359-49-7
• 化学式: C₂₅H₄₃IO₆
• 分子量: 566.517
• InChiKey: LDUNLFWPEFDFEM-NWKDGYKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(R)-<2-<6(R)-<1(S)-<(2,2-dimethylbutyryl)oxy>-3(R)-methyl-4-iodobutyl>-2(S)-methyl-5(R)-hydroxycyclohexyl-1(S)>ethyl>-4(R)-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6(R)-<2-<6(R)-<1(S)-<(2,2-dimethylbutyryl)oxy>-3-methyl-3-butenyl>-2(S)-methyl-5(R)-hydroxycyclohexyl-1(S)>ethyl>-4(R)-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶a还原酶抑制剂。7.辛伐他汀的六氢萘部分的修饰：5-氧化的和5-氧杂的衍生物。

  摘要：

  通过氧合和氧杂取代对辛伐他汀2a中的六氢萘环5位进行修饰，得到了两个衍生物系列，分别在体外评估了对3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制作用，并在体内急性评估了其作为α-羟色胺抑制剂的口服效果大鼠的胆固醇生成。在选择用于进一步生物学评估的化合物中，3,4,4a，5-四氢2a的6个β-甲基-5-氧杂10和5个α-羟基16衍生物，以及16个的6个β-表观异构体14证明在胆甾醇胺引发的狗中作为降胆固醇药具有口服活性。随后在狗中进行的急性口腔新陈代谢研究表明，化合物14和16的峰值血浆药物活性和曲线下面积值比化合物10低，并导致选择14和16进行毒理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00112a027
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-butyric acid (1S,3R)-1-{(1S,2S,3S)-2-[2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-3-methyl-6-oxo-cyclohexyl}-3-methyl-4-oxo-butyl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6(R)-<2-<6(R)-<1(S)-<(2,2-dimethylbutyryl)oxy>-3(R)-methyl-4-iodobutyl>-2(S)-methyl-5(R)-hydroxycyclohexyl-1(S)>ethyl>-4(R)-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶a还原酶抑制剂。7.辛伐他汀的六氢萘部分的修饰：5-氧化的和5-氧杂的衍生物。

  摘要：

  通过氧合和氧杂取代对辛伐他汀2a中的六氢萘环5位进行修饰，得到了两个衍生物系列，分别在体外评估了对3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制作用，并在体内急性评估了其作为α-羟色胺抑制剂的口服效果大鼠的胆固醇生成。在选择用于进一步生物学评估的化合物中，3,4,4a，5-四氢2a的6个β-甲基-5-氧杂10和5个α-羟基16衍生物，以及16个的6个β-表观异构体14证明在胆甾醇胺引发的狗中作为降胆固醇药具有口服活性。随后在狗中进行的急性口腔新陈代谢研究表明，化合物14和16的峰值血浆药物活性和曲线下面积值比化合物10低，并导致选择14和16进行毒理学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00112a027

文献信息

• DUGGAN, MARK E.
  作者：DUGGAN, MARK E.

  DOI：——

  日期：——
• DUGGAN, MARK E.;ALBERTS, ALFRED W.;BOSTEDOR, RICK;CHAO, YU-SHENG;GERMERSH+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2489-2495
  作者：DUGGAN, MARK E.、ALBERTS, ALFRED W.、BOSTEDOR, RICK、CHAO, YU-SHENG、GERMERSH+

  DOI：——

  日期：——