(3R^*,4S^*)-4-hydroxy-3,5-diphenyl-1-pentene | 104046-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3R^*,4S^*)-4-hydroxy-3,5-diphenyl-1-pentene
• 英文别名: (2RS,3RS)-1,3-diphenyl-4-penten-2-ol
• CAS: 104046-98-2；124004-62-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: KAPHLNCAESAZAG-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R^*,4S^*)-4-hydroxy-3,5-diphenyl-1-pentene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2RS,3RS,4RS)-4,5-epoxy-1,3-diphenyl-4-penten-2-ol 、 (2RS,3RS,4SR)-4,5-epoxy-1,3-diphenyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  锡和铝介导的氯酰氯与醛反应中的非对映选择性，非对映选择性和区域选择性

  摘要：

  的肉桂基氯与反应一个烷基的scrics和由锡和铝介导的烷基aldchydes已被证明是regiosclective和苏diastercosclective。对于具有与羰基官能团相邻的手性的醛，观察到一些舒张表面选择性。共轭的醛基环糊精经过羰基的1,2-区域选择性加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80014-6
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 Raney-Ni (W₂) 、 氢化铝 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R^*,4S^*)-4-hydroxy-3,5-diphenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  对使用2-乙酰氧基-2-苯基乙醛单硫缩醛的肉桂基金属-硫缩醛反应的机理了解

  摘要：

  2-乙酰氧基-2-苯基乙醛单硫缩醛与肉桂基硅烷和-锡的反应作为模型系统，用于揭示硫缩醛与手性烯丙基金属之间明确分配的S N 1和S N 2类反应的简单非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80105-3

文献信息

• Organophotoredox/Ni-Cocatalyzed Allylation of Allenes: Regio- and Diastereoselective Access to Homoallylic Alcohols
  作者：Hui Xie、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acscatal.2c00464

  日期：2022.3.4

  developed for the rapid assembly of anti-homoallylic alcohols with high levels of regioselectivities (>20:1), diastereoselectivities (up to >20:1), and yields (up to 91%). The allylation was realized through a crucial π-allylnickel intermediate, which was obtained via insertion of allenes with a Ni–H intermediate. Moreover, γ,γ-disubstituted homoallylic alcohols with a quaternary stereocenter can also be prepared

  已经开发出双有机光氧化还原/镍催化的丙二烯与醛的还原偶联，用于快速组装具有高水平区域选择性（> 20：1）、非对映选择性（高达> 20：1）和产率（高达 91%）。烯丙基化是通过关键的 π-烯丙基镍中间体实现的，该中间体是通过用 Ni-H 中间体插入丙二烯而获得的。此外，该协议还可以制备具有季立体中心的 γ、γ-二取代的均烯丙醇。
• Highly diastereoselective reactions of (E)-cinnamyl chloride with aldehydes mediated by tin and aluminium
  作者：James M. Coxon、Stephen J. van Eyk、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95103-7

  日期：1985.1

  The reactions of (E)-cinnamyl chloride with aldehydes in H2O: THF: HBr in the presence of tin and aluminium powders proceed with very high stereoselectivity.

  在锡和铝粉的存在下，（E）-肉桂酰氯与醛在H 2 O：THF：HBr中的反应以很高的立体选择性进行。