4-氨基四氢吡喃-4-羧酸乙酯盐酸盐 | 255390-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基四氢吡喃-4-羧酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: ethyl 4-aminotetrahydro-pyran-4-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: Ethyl 4-aminotetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate hydrochloride；ethyl 4-aminooxane-4-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 255390-15-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 209.673
• InChiKey: QUCVMIRLQOMVJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基四氢吡喃-4-羧酸乙酯盐酸盐 、 4-(4-氟苯氧基)苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到ethyl 4-((4-(4-fluorophenoxy)phenyl)-sulfonylamino)tetrahydropyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  线粒体A胺肟还原组分（mARC）参与异羟肟酸的还原代谢。

  摘要：

  线粒体mid胺肟还原组分是哺乳动物中最近发现的钼酶，与电子转运蛋白细胞色素b5和NADH细胞色素b5还原酶协同作用，催化N氧化结构的还原。这三种成分的酶系统在N还原药物代谢中起主要作用。属于N-羟基化结构的组，异羟肟酸也是mARC系统的潜在底物。异羟肟酸具有多种药理活性，因此经常在候选药物中发现。它们还表现出毒性，就像芳基酰胺代谢过程中形成的许多芳基异羟肟酸一样。使用重组人蛋白，亚细胞猪组织级分以及人细胞培养物进行了生物转化测定。在此，除了减少三种药物之外，还报告了mARC依赖的模型化合物苯氧肟酸的还原。与依赖钼的酶系统的其他已知底物（例如a胺肟前药）相比，此处测得的转化速率较慢，从而反映出不同的异羟肟酸的中等代谢稳定性和口服生物利用度。此外，在选定条件下，mARC系统不会降低止痛非那西丁的有毒N-羟基化代谢产物N-羟基非那西丁。这证实了该成分的高毒性，因为它需要通过其他途径进行解毒。

  DOI：

  10.1124/dmd.118.082453