4-(4-氟苯氧基)苯磺酰氯 | 192329-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氟苯氧基)苯磺酰氯
• 英文名称: 4-(4-fluorophenoxy)benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-(4-fluoro-phenoxy)-benzenesulfonyl chloride；4-(4-fluorophenoxy)benzene-sulfonyl chloride；4-(4-fluorophenoxy)benzenesulfonylchloride；4-(4-fluorophenoxy)phenylsulfonyl chloride；4-(4-fluoro-phenoxy)-benzenesulfonic acid chloride；4-(4-fluoro-phenoxy)-benzenesulphonyl chloride
• CAS: 192329-91-2
• 化学式: C₁₂H₈ClFO₃S
• mdl: MFCD01631868
• 分子量: 286.711
• InChiKey: PDAYRCHIAPCRRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80°C
• 沸点：
  366.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟苯氧基)苯磺酰氯 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[4-(4-fluoro-phenoxy)-benzenesulfonylamino]-tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  线粒体A胺肟还原组分（mARC）参与异羟肟酸的还原代谢。

  摘要：

  线粒体mid胺肟还原组分是哺乳动物中最近发现的钼酶，与电子转运蛋白细胞色素b5和NADH细胞色素b5还原酶协同作用，催化N氧化结构的还原。这三种成分的酶系统在N还原药物代谢中起主要作用。属于N-羟基化结构的组，异羟肟酸也是mARC系统的潜在底物。异羟肟酸具有多种药理活性，因此经常在候选药物中发现。它们还表现出毒性，就像芳基酰胺代谢过程中形成的许多芳基异羟肟酸一样。使用重组人蛋白，亚细胞猪组织级分以及人细胞培养物进行了生物转化测定。在此，除了减少三种药物之外，还报告了mARC依赖的模型化合物苯氧肟酸的还原。与依赖钼的酶系统的其他已知底物（例如a胺肟前药）相比，此处测得的转化速率较慢，从而反映出不同的异羟肟酸的中等代谢稳定性和口服生物利用度。此外，在选定条件下，mARC系统不会降低止痛非那西丁的有毒N-羟基化代谢产物N-羟基非那西丁。这证实了该成分的高毒性，因为它需要通过其他途径进行解毒。

  DOI：

  10.1124/dmd.118.082453
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenoxy)benzenesulfonic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-(4-氟苯氧基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Radiolabelled MMP selective compounds

  摘要：

  该发明涉及放射标记的MMP选择性化合物，其制备方法以及用途。该发明的衍生物具有以下式（I）其中Y代表O、CH2、（CH2）2、S、NH或C（=O）NH；X代表1-5个取代基，其中所述取代基可以相同也可以不同，并且其中至少一个取代基包含适用于PET和/或SPECT和/或β发射子的放射性同位素；Z为S或P；Q选择自3-吡啶基和羧基组成的群；R选择自C（=O）-NH-OH组成的群。该发明的MMP选择性化合物对MMPs具有选择性，并可用于识别和治疗不稳定的动脉粥样硬化斑块。

  公开号：

  EP2119690A1
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 4-aminotetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate 、 4-(4-氟苯氧基)苯磺酰氯 在 4-(4-氟苯氧基)苯磺酰氯 作用下， 以71的产率得到ethyl 4-((4-(4-fluorophenoxy)phenyl)-sulfonylamino)tetrahydropyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (4-arylsulfonylamino)-tetrahydropyran-4-carboxylic acid hydroxamides

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，在治疗以下疾病方面是有用的：关节炎（包括骨关节炎和类风湿关节炎）、炎症性肠病、克罗恩病、肺气肿、慢性阻塞性肺病、阿尔茨海默病、器官移植毒性、虚弱症、过敏反应、过敏性接触性过敏症、癌症、组织溃疡、再狭窄、牙周病、表皮溃疡性水疱病、骨质疏松症、人工关节植入物松动、动脉粥样硬化（包括动脉粥样硬化斑块破裂）、主动脉瘤（包括腹主动脉瘤和脑主动脉瘤）、充血性心力衰竭、心肌梗死、中风、脑缺血、头部创伤、脊髓损伤、神经退行性疾病（急性和慢性）、自身免疫性疾病、亨廷顿病、帕金森病、偏头痛、抑郁症、周围神经病、疼痛、脑淀粉样血管病、脑力增强剂或认知增强剂、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化、眼部血管生成、角膜损伤、黄斑变性、异常伤口愈合、烧伤、糖尿病、肿瘤浸润、肿瘤生长、肿瘤转移、角膜瘢痕、巩膜炎、艾滋病、败血症和脓毒性休克。此外，本发明的化合物可与标准非甾体类抗炎药（NSAID'S）和镇痛药联合治疗，也可与阿霉素、多柔比星、顺铂、依托泊苷、紫杉醇、多西他赛和其他生物碱（如长春碱）等细胞毒药物联合治疗癌症。

  公开号：

  US06087392A1

文献信息

• Process for alkylating hindered sulfonamides useful in the production of
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06114568A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  The present invention relates to a process for alkylating hindered sulfonamides useful as intermediates in the preparation of matrix metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及一种用于烷基化阻碍型磺胺酰胺的过程，该磺胺酰胺在制备基质金属蛋白酶抑制剂中作为中间体是有用的。
• Development of New Hydroxamate Matrix Metalloproteinase Inhibitors Derived from Functionalized 4-Aminoprolines
  作者：Michael G. Natchus、Roger G. Bookland、Biswanath De、Neil G. Almstead、Stanislaw Pikul、Michael J. Janusz、Sandra A. Heitmeyer、Erin B. Hookfin、Lily C. Hsieh、Martin E. Dowty、Charles R. Dietsch、Vikram S. Patel、Susan M. Garver、Fei Gu、Matthew E. Pokross、Glen E. Mieling、Timothy R. Baker、David J. Foltz、Sean X. Peng、David M. Bornes、Michael J. Strojnowski、Yetunde O. Taiwo

  DOI：10.1021/jm000246e

  日期：2000.12.1

  activity with sub-nanomolar potency for some enzymes. Modifications of the P1' portion of the molecule played a key role in affecting both potency and selectivity within the MMP family. Longer-chain aliphatic substituents in this region of the molecule tended to increase potency for MMP-3 and decrease potency for MMP-1, as exemplified by compounds 48-50, while aromatic substituents, as in compound 52, generated

  从氨基脯氨酸支架制备了一系列异羟肟酸酯，并测试了其作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂的功效。据报道该系列的详细SAR是针对MMP家族中的5种酶，许多抑制剂（例如化合物47）具有广谱活性，某些酶具有亚纳摩尔的效力。分子P1'部分的修饰在影响MMP家族内的效能和选择性方面起着关键作用。如化合物48-50所示，在分子的该区域中的长链脂族取代基倾向于增加对MMP-3的效力而降低对MMP-1的效力，而如化合物52中的芳族取代基产生广谱抑制作用。该数据基于X射线晶体数据也被合理化。虽然体外经口吸收似乎不太可预测，但随着更长和更多亲水性取代基的出现，吸收率往往会降低。最后，使用骨关节炎的大鼠模型评估这些化合物的功效，并在它们的药代动力学和体内功效之间建立了直接联系。
• 3-(arylsulfonylamino)-tetrahydropyran-3-carboxylic acid hydroxamides
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06197810B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  A compound of the formula wherein R1, R2, R3, R4 and Q are as defined above, are useful in the treatment of arthritis (including osteoarthritis and rheumatoid arthritis), cancer and other diseases. In addition, the compounds of the present invention may be used in combination therapy with standard non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAID's), COX-2 inhibitors and analgesics, and in combination with cytotoxic drugs such as adriamycin, daunomycin, cis-platinum, etoposide, taxol, taxotere and other alkaloids, such as vincristine, in the treatment of cancer.

  其中R1、R2、R3、R4和Q如上定义，可用于治疗关节炎（包括骨关节炎和类风湿性关节炎）、癌症和其他疾病。此外，本发明的化合物可与标准非甾体抗炎药（NSAID's）、COX-2抑制剂和止痛药联合使用，也可与细胞毒性药物如阿霉素、道诺霉素、顺铂、依托泊苷、紫杉醇、多西他赛和其他生物碱如长春新碱联合用于治疗癌症。
• Sulfonylamino derivatives which inhibit matrix-degrading metalloproteinases
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06410580B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  Compounds of formula (I) wherein W is —OH or —NHOH; X is an optionally substituted heterocycle, NR1SO2R2, heterocyclylalkythio, CONR2R3 or NR1COR2; Y, Z, R1-R3 and n are as defined in the application. Compounds (I) are inhibitors of matrix-degrading metalloproteinases and are use for the treatment of related conditions.

  式（I）中的化合物，其中W为—OH或—NHOH；X为可选择取代的杂环、NR1SO2R2、杂环烷硫基、CONR2R3或NR1COR2；Y、Z、R1-R3和n的定义如申请中所述。化合物（I）是基质降解金属蛋白酶的抑制剂，用于治疗相关疾病。
• Sulfonylamino acid and sulfonylamino hydroxamic acid derivatives
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06277987B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  Compounds of formula wherein W is —OH or —NHOH; X is a heterocycle with the proviso that when X is a nitrogen containing heterocycle, the heterocycle is attached to the (CH2)m moiety by a ring nitrogen, —CONR2R3, —NR1COR2, —NR1SO2R2, —NR1CONR2R3, —NR1COOR4, heteroarylthio, alkylthio, arylalkylthio, heteroarylalkylthio, heterocycloalkylalkylthio, heterocycloalkylthio or arylthio; Y is carbon, nitrogen, oxygen or sulfur, provided that when Y is carbon, n is 2; Z is alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, aralkoxyaryl, aralkoxyheteroaryl, heteroaryl, heterocycloalkyl, heteroaryloxy, —CONR2R3, —NR1COR2, —NR1CONR2R3, —OCONR2R3, —NR1COOR4, or —SO2R2; R1 is hydrogen, alkyl, heterocycloalkylalkyl, aralkyl or heteroarylalkyl; R2 and R3 are independently R1, aryl or heteroaryl; or R2 and R3 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- to 7-membered ring, which may optionally contain another heteroatom selected from oxygen, nitrogen and sulfur; R4 is alkyl, heterocycloalkylalkyl, aralkyl, aryl or heteroaryl; m represents an integer from one to six; n represents the integer one or two; and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising said compounds; and a method of inhibiting matrix-degrading metalloproteinases in mammals using such compounds. Compounds of formula I are inhibitors of matrix-degrading metalloproteinases and are useful for the treatment of conditions related thereto.

  式I的化合物是基质降解金属蛋白酶的抑制剂，对与之相关的疾病的治疗有用。