3-(benzyloxy)-2-oxopropyl dibenzylphosphate | 796874-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2-oxopropyl dibenzylphosphate
• 英文别名: Dibenzyl (2-oxo-3-phenylmethoxypropyl) phosphate
• CAS: 796874-61-8
• 化学式: C₂₄H₂₅O₆P
• 分子量: 440.433
• InChiKey: UPIBLMLGIVGEEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2-oxopropyl dibenzylphosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的苄基缩水甘油与磷酸二苄酯的区域选择性开环：磷酸二羟基丙酮的短而有吸引力的合成。

  摘要：

  描述了一种新颖，温和且有效的方法，以通过路易斯酸介导的苄基缩水甘油的开环引入磷酸二苄基酯。该方法仅用作三个步骤即可合成磷酸二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）的关键步骤，从市售外消旋苄基缩水甘油的总收率为74％。

  DOI：

  10.1021/ol061748a
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 copper(l) iodide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(benzyloxy)-2-oxopropyl dibenzylphosphate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的苄基缩水甘油与磷酸二苄酯的区域选择性开环：磷酸二羟基丙酮的短而有吸引力的合成。

  摘要：

  描述了一种新颖，温和且有效的方法，以通过路易斯酸介导的苄基缩水甘油的开环引入磷酸二苄基酯。该方法仅用作三个步骤即可合成磷酸二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）的关键步骤，从市售外消旋苄基缩水甘油的总收率为74％。

  DOI：

  10.1021/ol061748a

文献信息

• Short and efficient synthesis of a stock material of dihydroxyacetone phosphate from glycidol
  作者：Odile Meyer、Michel Rohmer、Catherine Grosdemange-Billiard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.148

  日期：2004.10

  in three steps starting from (±) glycidol; the stable benzylated stock material afforded by hydrogenolysis DHAP in high purity, which may be used directly without purification in enzymatic aldol synthesis.

  由于酶促合成对于大规模制备DHAP是昂贵的，因此从（±）缩水甘油开始，在三个步骤中合成了导致DHAP的前体。由氢水解DHAP提供的高纯度的稳定苄基原料，无需纯化即可直接用于酶促醛醇合成。
• Lewis Acid Mediated Regioselective Ring Opening of Benzylglycidol with Dibenzyl Phosphate:  Short and Attractive Synthesis of Dihydroxyacetone Phosphate
  作者：Odile Meyer、Sarah Ponaire、Michel Rohmer、Catherine Grosdemange-Billiard

  DOI：10.1021/ol061748a

  日期：2006.9

  A novel, mild, and efficient method was described to introduce a dibenzyl phosphate by ring opening of benzylglycidol mediated by Lewis acids. This methodology was used as a key step for synthesizing the dihydroxyacetone phosphate (DHAP) in only three steps with an overall yield of 74% from the commercially available racemic benzylglycidol.

  描述了一种新颖，温和且有效的方法，以通过路易斯酸介导的苄基缩水甘油的开环引入磷酸二苄基酯。该方法仅用作三个步骤即可合成磷酸二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）的关键步骤，从市售外消旋苄基缩水甘油的总收率为74％。