(1RS,2RS,3RS)-3-aminocyclohexane-1,2-diol | 18421-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2RS,3RS)-3-aminocyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R,3R)-3-aminocyclohexane-1,2-diol
• CAS: 18421-07-3；18421-08-4；98278-17-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: IAOKKNKPIZZHDX-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1RS,2RS,3RS)-3-aminocyclohexane-1,2-diol 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-trans-2,3-cis-3-acetamidocyclohexane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Thetford, Dean, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 655 - 661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-dibenzylamino-1,2-dihydroxycyclohexane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到(1RS,2RS,3RS)-3-aminocyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  N，N-二苄基氨基环己-2-烯的铵盐定向二羟基化：3-二苄基氨基-1，2-二羟基环己烷的非对映异构体的无金属合成。

  摘要：

  在CCl 3 CO 2 H存在下用mCPBA处理N，N-二苄基氨基环己-2-烯，得到非对映选择性高的1，2-抗-2，3-syn-1-三氯乙酰氧基-2-羟基-3-N，N-二苄基氨基环己烷。该方法已被用于促进3-二苄基氨基-1，2-二羟基环己烷的所有非对映异构体的无金属立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b509088a

文献信息

• Ammonium-directed dihydroxylation of 3-aminocyclohex-1-enes: development of a metal-free dihydroxylation protocol
  作者：Caroline Aciro、Timothy D. W. Claridge、Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b808811j

  日期：——

  Treatment of 3-aminocyclohex-1-enes with mCPBA in the presence of trichloroacetic acid gives the corresponding 1,2-anti-2,3-syn-1-trichloroacetoxy-2-hydroxy-3-aminocyclohexane with high levels of diastereoselectivity (90% de). This is consistent with a mechanism of oxidation involving hydrogen-bonded delivery of the oxidant by the allylic ammonium ion formed in situ, followed by highly regioselective ring-opening of the intermediate epoxide by trichloroacetic acid. The effect of conformational constraints upon the oxidation reaction is also examined.

  在有三氯乙酸存在的情况下，用 mCPBA 处理 3-aminocyclohex-1-enes 可得到相应的 1,2-反-2,3-辛-1-三氯乙酰氧基-2-羟基-3-aminocyclohexane，具有很高的非对映选择性（90% de）。这与原位形成的烯丙基铵离子以氢键传递氧化剂，然后三氯乙酸对中间环氧化物进行高区域选择性开环的氧化机理是一致的。此外，还研究了构象限制对氧化反应的影响。
• Ammonium-directed dihydroxylation: metal-free synthesis of the diastereoisomers of 3-aminocyclohexane-1,2-diol
  作者：Caroline Aciro、Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b808812h

  日期：——

  metal-free oxidation of 3-(N,N-dibenzylamino)cyclohex-1-ene with mCPBA in the presence of either trichloroacetic acid or tosic acid has been used as the key step to facilitate the synthesis of all the diastereoisomers of 3-aminocyclohexane-1,2-diol, in >98% de in each case.

  在三氯乙酸或对甲苯磺酸的存在下，使用mCPBA进行的3-（N，N-二苄基氨基）环己-1-烯的铵离子定向无金属氧化反应已被用作促进所有环戊二烯合成的关键步骤。 3-氨基环己烷-1，2-二醇的非对映异构体，每种情况下> 98％de。
• Regioselective Base-Free Intermolecular Aminohydroxylations of Hindered and Functionalized Alkenes
  作者：Zhiwei Ma、Bradley C. Naylor、Brad M. Loertscher、Danny D. Hafen、Jasmine M. Li、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo202375a

  日期：2012.1.20

  Regioselective base-free intermolecular aminohydroxylations of functionalized trisubstituted and 1,1-disubstituted alkenes employing benzoyloxycarbamate 3a and catalytic OsO4 are described. In all cases, the more substituted alcohol isomer is favored. Sluggish reactions could be promoted by gentle heating, the use of amine ligands, or increased catalyst loadings. A competitive rearrangement was observed with a secondary allylic alcohol substrate. The adducts serve as useful precursors to dehydroamino acids.