(3S,4R,5R,6S)-6-azido-1,3,4,5,7-pentahydroxyheptan-2-one | 154349-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-6-azido-1,3,4,5,7-pentahydroxyheptan-2-one
• CAS: 154349-14-1
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₆
• 分子量: 235.197
• InChiKey: OMJWEFZOFRDAPJ-UISOVIGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-6-azido-1,3,4,5,7-pentahydroxyheptan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以94%的产率得到2,6-dideoxy-2,6-imino-L-glycero-D-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成高氮天竺葵

  摘要：

  描述了一种化学酶法合成高氮天竺葵的方法，该方法利用醛缩酶催化关键的不对称醛醇加成反应。使用D-果糖二磷酸（FDP）醛缩酶合成β-D-高甘露糖苷（11）可以说明这种方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85053-4
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮 、 (2R,3S)-3-azido-2,4-dihydroxybutanal 在 D-fructose diphosphate aldolase 1.) RAMA 作用下， 生成 (3S,4R,5R,6S)-6-azido-1,3,4,5,7-pentahydroxyheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成高氮天竺葵

  摘要：

  描述了一种化学酶法合成高氮天竺葵的方法，该方法利用醛缩酶催化关键的不对称醛醇加成反应。使用D-果糖二磷酸（FDP）醛缩酶合成β-D-高甘露糖苷（11）可以说明这种方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85053-4

文献信息

• Holt, Karen E.; Leeper, Finian J.; Handa, Sheetal, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 231 - 234
  作者：Holt, Karen E.、Leeper, Finian J.、Handa, Sheetal

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic synthesis of homoazasugars
  作者：Ian Henderson、Karen Laslo、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85053-4

  日期：1994.1

  A chemoenzymatic approach for the synthesis of homoazasugars is described, utilizing an aldolase to catalyze the key asymmetric aldol addition reaction. This approach is illustrated by the synthesis of β-D-homomannonojirimycin (11) using D-fructose diphosphate (FDP) aldolase.

  描述了一种化学酶法合成高氮天竺葵的方法，该方法利用醛缩酶催化关键的不对称醛醇加成反应。使用D-果糖二磷酸（FDP）醛缩酶合成β-D-高甘露糖苷（11）可以说明这种方法。