(2R,3S)-3-azido-2,4-dihydroxybutanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-azido-2,4-dihydroxybutanal
• 化学式: C₄H₇N₃O₃
• 分子量: 145.118
• InChiKey: BFTHPOQBKBUWLQ-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮 、 (2R,3S)-3-azido-2,4-dihydroxybutanal 在 D-fructose diphosphate aldolase 1.) RAMA 作用下， 生成 (3S,4R,5R,6S)-6-azido-1,3,4,5,7-pentahydroxyheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成高氮天竺葵

  摘要：

  描述了一种化学酶法合成高氮天竺葵的方法，该方法利用醛缩酶催化关键的不对称醛醇加成反应。使用D-果糖二磷酸（FDP）醛缩酶合成β-D-高甘露糖苷（11）可以说明这种方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85053-4
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-azido-2,4-dihydroxybutanal diethyl acetal 在 acid 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S)-3-azido-2,4-dihydroxybutanal
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成高氮天竺葵

  摘要：

  描述了一种化学酶法合成高氮天竺葵的方法，该方法利用醛缩酶催化关键的不对称醛醇加成反应。使用D-果糖二磷酸（FDP）醛缩酶合成β-D-高甘露糖苷（11）可以说明这种方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85053-4

文献信息

• Recombinant 2-Deoxyribose-5-phosphate Aldolase in Organic Synthesis: Use of Sequential Two-Substrate and Three-Substrate Aldol Reactions
  作者：Chi-Huey Wong、Eduardo Garcia-Junceda、Lihren Chen、Olga Blanco、Harrie J. M. Gijsen、Darryl H. Steensma

  DOI：10.1021/ja00117a003

  日期：1995.3

  A new procedure has been developed for the large scale preparation of recombinant 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA, EC 4.1.2.4) from E. coli strain DH5 alpha (ATCC 86963). The enzyme was purified to homogeneity with an overall yield of 83% and in sufficient quantity to grow crystals suitable for X-ray diffraction studies. Using the sequential two- or three-substrate aldol reaction, DERA was applied to the synthesis of a variety of sugar analogs including deoxyriboses, 2-deoxyfucose analogs, dideoxyhexoses, trideoxyhexoses, deoxythiosugars, and C-13-substituted 2-deoxyribose-5-phosphate.
• Chemoenzymatic synthesis of homoazasugars
  作者：Ian Henderson、Karen Laslo、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85053-4

  日期：1994.1

  A chemoenzymatic approach for the synthesis of homoazasugars is described, utilizing an aldolase to catalyze the key asymmetric aldol addition reaction. This approach is illustrated by the synthesis of β-D-homomannonojirimycin (11) using D-fructose diphosphate (FDP) aldolase.

  描述了一种化学酶法合成高氮天竺葵的方法，该方法利用醛缩酶催化关键的不对称醛醇加成反应。使用D-果糖二磷酸（FDP）醛缩酶合成β-D-高甘露糖苷（11）可以说明这种方法。