1-ferrocenyl-4,4,4-trichlorobutane-1,3-dione | 344899-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ferrocenyl-4,4,4-trichlorobutane-1,3-dione
• 英文别名: ferrocenoyltrichloroacetone；cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);4,4,4-trichloro-1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylbutane-1,3-dione
• CAS: 344899-61-2
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₃FeO₂
• 分子量: 373.446
• InChiKey: KMGZMNKBWSQFEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰基二茂铁 、 三氯乙酸甲酯 在 HN(CH(CH₃)2)2 、 nBuLi 、 HCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以16%的产率得到1-ferrocenyl-4,4,4-trichlorobutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclic voltammetry of ferrocene-containing β-diketones as a tool to obtain group electronegativities. The structure of 3-ferrocenoyl-1,1,1-trifluoro-2-hydroxyprop-2-ene

  摘要：

  在乙腈中，1-二茂铁基-4,4,4-三氟丁酮-1,3-二酮（二茂铁三氟乙酮，Hfctfa，0.394 V）、1-二茂铁基-4,4,4-三氯丁酮-1,3-二酮（二茂铁三氯乙酮，Hfctca，0.370 V）、1-二茂铁基丁酮-1,3-二酮（二茂铁乙酮，Hfca，0.313 V）、1-二茂铁基-3-苯丙酮-1,3-二酮（苯甲酰二茂铁甲烷，Hbfcm，0.306 V）以及1,3-二二茂铁基丙酮-1,3-二酮（二二茂铁基甲烷，Hdfcm，对于两个电化学上不等效的二茂铁基团分别为0.265和0.374 V）的形式还原电位（E°'值与Ag/Ag⁺给出在括号内）已确定。观察到的基团电负性χ和E°'以及甲酯的红外羰基伸缩频率之间存在线性关系，得到了平均χ值（按照Gordy标度），对于二茂铁基团为1.87，对于二茂铁阳离子基团为2.82。对Hfctfa（单斜晶系，P2₁/n，Z = 4，R = 0.029）进行了单晶X射线结构测定，显示该β-二酮以烯醇形式结晶。观察到了远离芳香二茂铁基团方向的不对称烯醇化。关键词：二茂铁，β-二酮，基团电负性，循环伏安法。

  DOI：

  10.1139/v99-015