(Z)-methyl 7-hydroxyhept-2-enoate | 52500-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 7-hydroxyhept-2-enoate
• 英文别名: methyl 7-hydroxy-2-heptenoate；methyl 7-hydroxyhept-2-enoate；7-Hydroxy-cis-hept-2-en-saeure-methylester；methyl (Z)-7-hydroxyhept-2-enoate
• CAS: 52500-23-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: HTRKKPSHFJVHIR-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 7-hydroxyhept-2-enoate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 7-oxo-hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  丙二烯基硅烷烯的分子内 [3 + 2] 环化：直接合成高张力反式稠合 5/5 环系统

  摘要：

  首次实现了含有高张力稠合5/5环体系的β-funebrene的不对称全合成。通过丙二烯基硅烷-烯的第一个分子内[3 + 2]环化反应，非对映选择性且高效地构建了具有合成挑战性的多功能稠合5/5环系统。这种简单、直接的转化显示了广泛的底物范围并且具有立体定向性。因此，这项工作代表了第一个从无环前体直接合成稠合 5/5 环系统的立体选择性方法。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.08.009
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (Z)-methyl 7-hydroxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺反应的紫杉醇类三轮车的逐步经济合成

  摘要：

  使用钯催化的多米诺骨牌反应已经实现了一种快速，简便的方法来生产与紫杉烷类核心结构有关的三轮车（参见方案，Bz =苯甲酰基）。进行这些研究时要牢记面向功能的综合。已经提出了一种构建新的紫杉烷支架的有效途径，该新的紫杉烷支架可以用各种基团进行装饰，以实现与紫杉醇相当或更好的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007751

文献信息

• Asymmetric intramolecular Diels-Alder reactions of sulfoximine-activated trienes
  作者：Donald Craig、Neil J. Geach、Christopher J. Pearson、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00267-c

  日期：1995.5

  A series of N-substituted sulfoximidoyl-1,6,8-nonatrienes and 1,7,9-decatrienes were synthesised and subjected to thermal intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions to give diastereomeric mixtures of substituted bicyclo[4.3.0]nonanes and -[4.4.0]decanes. The reactions showed varying selectivities. Endo/exo selectivity was interpreted in terms of a combination of steric factors and the asynchronous

  合成了一系列的N-取代的亚磺酰亚胺基-1,6,8-壬烯和1,7,9-癸二烯，并进行热分子内Diels-Alder（IMDA）反应，得到取代的双环[4.3.0]壬烷的非对映异构体混合物和-[4.4.0]癸烷。反应显示出不同的选择性。内/外选择性是根据空间因素和环加成反应的异步性质的组合来解释的。通过考虑二烯在构象扩展的乙烯基亚砜亚胺二烯亲和体的较少受阻面上的进攻，可以合理化非对面选择性。
• Silacycle-Templated Intramolecular Diels–Alder Cyclizations for the Diastereoselective Construction of Complex Carbon Skeletons
  作者：Paul R. Carlson、Alexander S. Burns、Emily A. Shimizu、Shilin Wang、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00340

  日期：2021.3.19

  The utility of the dioxasiline ring as a π-facial directing group in the intramolecular Diels–Alder cyclization is explored. An initial investigation of substrate scope demonstrates that the rigidity of this directing group delivers robust stereocontrol across a number of substrates, affording single diastereomers in moderate to good yields. A mechanistic investigation reveals that the reactive diene

  在分子内Diels–Alder环化中，探讨了dioxasiline环作为π界面导向基团的效用。对底物范围的初步研究表明，该导向基团的刚性可在多种底物上提供强大的立体控制，从而以中等至良好的收率提供单一的非对映异构体。机理研究表明，反应性二烯是通过γ脱质子，然后发生[1,5]氢化物位移而形成的。
• Spirastrellolide E: synthesis of an advanced C(1)–C(24) southern hemisphere
  作者：Alexander Sokolsky、Xiaozhao Wang、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.026

  日期：2015.6

  The synthesis of a C(1)–C(24) advanced southern hemisphere fragment towards the total synthesis of spirastrellolide E has been achieved. Highlights of the route include a highly convergent Type I Anion Relay Chemistry (ARC) tactic for fragment assembly, in conjunction with a directed, regioselective gold-catalyzed alkyne functionalization to generate the central unsaturated [6,6]-spiroketal.

  已经实现了一个C（1）–C（24）高级南半球片段的合成，该合成朝向螺旋藻内酯E的总合成。该路线的重点包括用于片段组装的高度收敛的I型阴离子中继化学（ARC）策略，以及定向的，区域选择性的金催化炔烃官能化功能，以生成中央不饱和[6,6]-螺缩醛。
• The synthesis of carnosol derivatives
  作者：Andreas Luxenburger

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00412-5

  日期：2003.4

  development of an efficient and flexible synthetic strategy towards the synthesis of carnosol type derivatives. The strategy involves the construction of the required trans-decalin structure with a carboxylic functionality in the angular position as well as the elaboration of the lactone ring to afford the tetracyclic core structure of the natural compound 1.

  在本文中，我们报告了一种高效，灵活的合成策略，用于合成鼠尾草酚型衍生物。该策略涉及在角位置上具有羧基官能团的所需反式-十氢萘结构的构建以及内酯环的精制以提供天然化合物1的四环核心结构。
• Convenient Multigram Synthesis of (<i>R</i>)-Homopipecolic Acid Methyl Ester
  作者：Matthias Breuning、Melanie Steiner

  DOI：10.1055/s-2006-926419

  日期：2006.4

  (R)-Homopipecolic acid methyl ester has been prepared on a multigram scale from 3,4-dihydro-2H-pyran in five steps and 36% overall yield. The stereochemistry was introduced via an asymmetric Michael addition and a fractional crystallization.

  (R)-高哌啶酸甲酯已由 3,4-二氢-2H-吡喃以 5 步和 36% 的总产率以多克规模制备。通过不对称迈克尔加成和分级结晶引入立体化学。