Acetic acid (3aS,6S,6aS)-6-cyano-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-ylmethyl ester | 191804-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aS,6S,6aS)-6-cyano-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-ylmethyl ester
• 英文别名: [(3aS,6S,6aS)-6-cyano-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 191804-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: CPIUANKUXNWQAU-ATZCPNFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,6S,6aS)-6-cyano-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-ylmethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3aS,4R,6aS)-6a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofD-apio-?-D-furanosyl maleimide, an analogue of showdomycin with transposed hydroxymethyl group

  摘要：

  Apioshowdomycin (3-(D-apio-beta-D-furanosyl)-1H-pynole-2,5-dione, 2) has been prepared as an analogue of the C-nucleoside showdomycin (1) in eight steps and with 5% overall yield, starting from 2,3-O-isopropylidene-D-apio-beta-D-furanose (3).

  DOI：

  10.1007/bf00807307
• 作为产物：
  描述：

  3-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 64.0h， 生成 Acetic acid (3aS,6S,6aS)-6-cyano-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofD-apio-?-D-furanosyl maleimide, an analogue of showdomycin with transposed hydroxymethyl group

  摘要：

  Apioshowdomycin (3-(D-apio-beta-D-furanosyl)-1H-pynole-2,5-dione, 2) has been prepared as an analogue of the C-nucleoside showdomycin (1) in eight steps and with 5% overall yield, starting from 2,3-O-isopropylidene-D-apio-beta-D-furanose (3).

  DOI：

  10.1007/bf00807307

表征谱图