1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-C-(4,5-dihydro-5-methyl-1,3,5-dithiazin-2-yl)-2-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-β-D-arabino-pentofuranosyl>thymine | 129678-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-C-(4,5-dihydro-5-methyl-1,3,5-dithiazin-2-yl)-2-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-β-D-arabino-pentofuranosyl>thymine
• 英文别名: 1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-C-(4,5-dihydro-5-methyl-1,3,5-dithiazin-2-yl)-2-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-β-D-arabino-pentofuranosyl]thymine；1-[(2R,3S,4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(4-methoxyoxan-4-yl)oxy-4-(5-methyl-1,3,5-dithiazinan-2-yl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 129678-68-8
• 化学式: C₃₆H₄₉N₃O₇S₂Si
• 分子量: 728.018
• InChiKey: NJLGHHNCNGIZET-IBKYNAJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-C-(4,5-dihydro-5-methyl-1,3,5-dithiazin-2-yl)-2-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-β-D-arabino-pentofuranosyl>thymine 在 二乙胺基三氟化硫 、 mercury salts 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.12h， 生成 1-<3-deoxy-3-C-(difluoromethyl)-2-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-β-D-arabino-pentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  一些3'-C-二氟甲基和3'-脱氧-3'-C-氟甲基核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  报道了许多3'-C-二氟甲基和3'-脱氧-3'-C-氟甲基核苷的合成和抗病毒活性。通过用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）处理相应的2'，5'-二-O-保护的-3'-C-甲酰基甲酰基核苷25a和25b，获得3'-C-二氟甲基核苷26a和26b。从26a除去2'-O-保护基，然后与DAST反应，得到2'-脱氧-2'-氟-β-D-核糖-戊呋喃糖基核苷29。用DAST对5'-O-进行选择性氟化保护的类似物3'-脱氧-3'-C-羟甲基衍生物13a和13b得到3'-脱氧-3'-C-氟甲基衍生物30a和30b，而非选择性氟化得到2'，3'-二脱氧-2' -氟-3'-C-氟甲基类似物31a和31b。将去保护的尿嘧啶类似物17a碘化为5-碘尿嘧啶衍生物18。评估了完全去保护的氟化的3'-C-分支的核苷14-18和32的抗病毒活性。在浓度高达100 microM的情况下，没有一种对人类1型免疫缺陷病毒（HI

  DOI：

  10.1021/jm00171a024
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-4-甲氧基-2H-吡喃 、 1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-C-(4,5-dihydro-5-methyl-1,3,5-dithiazin-2-yl)-β-D-arabino-pentofuranosyl>thymine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以79%的产率得到1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-C-(4,5-dihydro-5-methyl-1,3,5-dithiazin-2-yl)-2-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-β-D-arabino-pentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  一些3'-C-二氟甲基和3'-脱氧-3'-C-氟甲基核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  报道了许多3'-C-二氟甲基和3'-脱氧-3'-C-氟甲基核苷的合成和抗病毒活性。通过用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）处理相应的2'，5'-二-O-保护的-3'-C-甲酰基甲酰基核苷25a和25b，获得3'-C-二氟甲基核苷26a和26b。从26a除去2'-O-保护基，然后与DAST反应，得到2'-脱氧-2'-氟-β-D-核糖-戊呋喃糖基核苷29。用DAST对5'-O-进行选择性氟化保护的类似物3'-脱氧-3'-C-羟甲基衍生物13a和13b得到3'-脱氧-3'-C-氟甲基衍生物30a和30b，而非选择性氟化得到2'，3'-二脱氧-2' -氟-3'-C-氟甲基类似物31a和31b。将去保护的尿嘧啶类似物17a碘化为5-碘尿嘧啶衍生物18。评估了完全去保护的氟化的3'-C-分支的核苷14-18和32的抗病毒活性。在浓度高达100 microM的情况下，没有一种对人类1型免疫缺陷病毒（HI

  DOI：

  10.1021/jm00171a024

文献信息

• VINNICHENKO, A. I.;LIVENSKAYA, O. A.;TSURKAN, I. V., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 842-844
  作者：VINNICHENKO, A. I.、LIVENSKAYA, O. A.、TSURKAN, I. V.

  DOI：——

  日期：——