(4-Cyano-4-phenylcyclohexen-1-yl) trifluoromethanesulfonate | 1048009-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (4-Cyano-4-phenylcyclohexen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1048009-47-7
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 331.315
• InChiKey: JEFORSKMWIPOIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Cyano-4-phenylcyclohexen-1-yl) trifluoromethanesulfonate 、 一氧化碳 在 四甲基乙二胺 、 1,2-bis((tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)methyl)benzene 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以68%的产率得到4-Formyl-1-phenylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下Pd催化乙烯基三氟甲磺酸酯羰基化为α，β-不饱和醛，酯和酰胺

  摘要：

  开发了一种有效的通用方案，可通过乙烯基三氟甲磺酸酯的羰基化反应合成α，β-不饱和醛，酯和酰胺，包括樟脑，酮异佛尔酮，马鞭草酮和普乐酮。这些转化的关键是使用含有吡啶基取代的d t bpx型配体的特定钯催化剂。该方法还使得容易从相应的酮获得二羰基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00765
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 4-氰-4-苯基环己酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(4-Cyano-4-phenylcyclohexen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下Pd催化乙烯基三氟甲磺酸酯羰基化为α，β-不饱和醛，酯和酰胺

  摘要：

  开发了一种有效的通用方案，可通过乙烯基三氟甲磺酸酯的羰基化反应合成α，β-不饱和醛，酯和酰胺，包括樟脑，酮异佛尔酮，马鞭草酮和普乐酮。这些转化的关键是使用含有吡啶基取代的d t bpx型配体的特定钯催化剂。该方法还使得容易从相应的酮获得二羰基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00765

文献信息

• Palladium Catalysts for the Formylation of Vinyl Triflates To Form α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Helfried Neumann、Alexey Sergeev、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200800994

  日期：2008.6.16
• Pd-Catalyzed Carbonylation of Vinyl Triflates To Afford α,β-Unsaturated Aldehydes, Esters, and Amides under Mild Conditions
  作者：Shaoke Zhang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00765

  日期：2019.5.17

  An efficient and general protocol for the synthesis of α,β-unsaturated aldehydes, esters, and amides via carbonylation of vinyl triflates including derivatives of camphor, ketoisophorone, verbenone, and pulegone was developed. Crucial for these transformations is the use of a specific palladium catalyst containing a pyridyl-substituted dtbpx-type ligand. This procedure also allows for an easy access

  开发了一种有效的通用方案，可通过乙烯基三氟甲磺酸酯的羰基化反应合成α，β-不饱和醛，酯和酰胺，包括樟脑，酮异佛尔酮，马鞭草酮和普乐酮。这些转化的关键是使用含有吡啶基取代的d t bpx型配体的特定钯催化剂。该方法还使得容易从相应的酮获得二羰基化产物。