6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene | 1217-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren；1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxyphenanthrene
• CAS: 1217-51-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: CGTPNHKNAXIHBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  385.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl [2-cyano-2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexyl]acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  一种简便的合成方法来研究6,7-二氢戊糖酸型衍生物的核心结构

  摘要：

  在本文中，我们报告了针对6,7-二氢香豆酸类型类似物的灵活高效合成方法的发展。精制所需的反式十氢化萘系统，将羧酸安装在角位置以及生成C 6 -C 7双键，以提供在2中发现的6,7-二氢氢化戊糖酸支架并且描述3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00984-0

文献信息

• Synthetically Useful Wagner–Meerwein Rearrangement of α-Quaternary β-Bromovinyl Methyl Ethers
  作者：Ai-Xia Wang、Yong-Qiang Tu、Zhen-Lei Song、Dao-Yi Yuan、Xiang-Dong Hu、Shao-Hua Wang、Shuan-Hu Gao

  DOI：10.1002/ejoc.200600195

  日期：2006.6

  A synthetically useful Wagner–Meerwein (WM) rearrangement is reported in this paper. The investigation on the design and optimization involved the substrates α-quaternary β-bromovinyl methyl ethers as well as the reaction conditions. γ-Aryl α,β-unsaturated aldehydes with versatile synthetic uses could readily be obtained through a special pathway in high yields. For example, tricyclic aromatic systems

  本文报道了一种合成有用的 Wagner-Meerwein (WM) 重排。设计和优化的研究涉及底物α-季铵β-溴乙烯基甲基醚以及反应条件。γ-芳基α,β-不饱和醛具有多种合成用途，可以通过特殊途径以高产率轻松获得。例如，通过串联 WM 重排/Friedel-Crafts 烷基化可有效构建三环芳烃系统。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）