3-(acetimidoylamino)-1-methyl-6,7-dimethoxyisoquinoline hydrochloride | 143784-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(acetimidoylamino)-1-methyl-6,7-dimethoxyisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 3-acetimidoylamino-1-methyl-6,7-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 143784-38-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂*ClH
• 分子量: 295.769
• InChiKey: WMUVKBWMLSPPNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acetimidoylamino)-1-methyl-6,7-dimethoxyisoquinoline hydrochloride 在 三乙胺 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-N-(4-methoxybenzoyl)-1-methyl-6,7-dimethoxyisoqionoline
  参考文献：
  名称：

  腈的酸催化环缩合反应。三、取代的3-氨基异喹啉的合成及其细胞毒性研究

  摘要：

  早些时候，Sereda 等人。[I, 2] 描述了 3-氨基异胆碱 0II) 和相应的脒 (II) 的合成，通过芳核中的电子给体取代基激活的芳基乙腈的酸催化环缩合反应。一个简单的单阶段合成程序使这些化合物成为获得各种异喹啉的 N 官能衍生物的方便试剂，包括生物碱类似物。文献中可用的数据表明，研究人员对此类化合物非常感兴趣，在第三位具有取代的氨基并表现出各种类型的生物活性 [3]。在本文中，我们描述了一种用于合成取代的 1-甲基 3-氨基-6,7 二甲氧基异喹啉（见下图）的改进方法及其细胞毒性研究结果。我们提出了一种改进的合成程序，与之前描述的 [l] 不同，通过 (i) 在形成盐 I 之前用氯化氢更完全地饱和反应混合物和 (ii) 通过替换脒II 转酰化和 N-通过将脒II直接水解为胺III来水解乙酰胺III。这些改进是在对合成进行深入研究的基础上进行的；结果将在别处更详细地报告。I-甲基-3-氨基-6

  DOI：

  10.1007/bf02218919
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 C₁₂H₁₅N₂O₂⁽¹⁺⁾*2Cl^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 在 盐酸 作用下， 反应 96.0h， 以64%的产率得到3-(acetimidoylamino)-1-methyl-6,7-dimethoxyisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  腈的酸催化环缩合反应。三、取代的3-氨基异喹啉的合成及其细胞毒性研究

  摘要：

  早些时候，Sereda 等人。[I, 2] 描述了 3-氨基异胆碱 0II) 和相应的脒 (II) 的合成，通过芳核中的电子给体取代基激活的芳基乙腈的酸催化环缩合反应。一个简单的单阶段合成程序使这些化合物成为获得各种异喹啉的 N 官能衍生物的方便试剂，包括生物碱类似物。文献中可用的数据表明，研究人员对此类化合物非常感兴趣，在第三位具有取代的氨基并表现出各种类型的生物活性 [3]。在本文中，我们描述了一种用于合成取代的 1-甲基 3-氨基-6,7 二甲氧基异喹啉（见下图）的改进方法及其细胞毒性研究结果。我们提出了一种改进的合成程序，与之前描述的 [l] 不同，通过 (i) 在形成盐 I 之前用氯化氢更完全地饱和反应混合物和 (ii) 通过替换脒II 转酰化和 N-通过将脒II直接水解为胺III来水解乙酰胺III。这些改进是在对合成进行深入研究的基础上进行的；结果将在别处更详细地报告。I-甲基-3-氨基-6

  DOI：

  10.1007/bf02218919

文献信息

• Acid-catalyzed cyclocondensation of nitriles. Part IV. Synthesis and spasmolytic activity of 1-substituted 3-aminoisoquinolines and their derivatives
  作者：A. V. Sereda、G. B. Lapa、I. E. Sukhov、L. F. Belova、S. Ya. Sokolov、A. I. Miroshnikov、O. N. Tolkachev

  DOI：10.1007/bf02464152

  日期：1997.4

  Biologically active compounds with an isoquinoline nucleus are widely used in medicine (papaverine, No-Spa, salsoline, etc.). Earlier, we have developed a simple and efficient method for the synthesis of 3-aminoisoquinolines and the corresponding 3-iminocarbonylamino derivatives [ I, 2]. The purpose of this work was to obtain acyl derivatives of 3-aminoisoquinolines, substituted at the amino group

  具有异喹啉核的生物活性化合物广泛用于医药（罂粟碱、No-Spa、沙索碱等）。早些时候，我们开发了一种简单有效的方法来合成 3-氨基异喹啉和相应的 3-亚氨基羰基氨基衍生物 [I, 2]。这项工作的目的是获得氨基取代的 3-氨基异喹啉的酰基衍生物，并研究 3-氨基异喹啉及其衍生物的解痉活性。最初的 3-氨基异喹啉 (IIIa-IIIc) 是使用先前描述的方法合成的 [1, 2]。该程序的第一步在于芳基乙腈的酸催化环缩合反应。这是一个三阶段过程（参见方案 1），包括中间体 Nimidoylnitrilium 离子 (II) 和 3-氨基异喹啉 (III) 的形成；反应机理在别处[1]中详细讨论过。尽管最终 3-氨基异喹啉基氨基酰亚胺 IV 的产率相当低 (50 - 72%)，但产品始终包含未反应的初始腈和 3-氨基异喹啉（二聚产物）[1, 2]。下面我们将证明增加第一阶段的持续时间会导致更完全的试剂消耗。色谱估计表明，反应物料中
• Acid promoted cyclocondensation of nitriles. I. Novel synthesis of 3-aminoisoquinolines and their derivatives
  作者：Alexandr V. Sereda、Igor E. Sukhov、Boris M. Zolotarev、Irina V. Yartseva、Oleg N. Tolkachev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74690-9

  日期：1992.7

  A new synthesis of 3-aminoisoquinolines and their functional derivatives has been carried out.

  已经进行了3-氨基异喹啉及其功能衍生物的新合成。
• Sereda, A. V.; Sukhov, I. E.; Lapa, G. B., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 12, p. 1867 - 1875
  作者：Sereda, A. V.、Sukhov, I. E.、Lapa, G. B.、Zolotarev, B. M.、Yartseva, I. V.、Tolkachev, O. N.

  DOI：——

  日期：——