(E)-3-(4-chlorobenzylidene)-5-phenylpent-4-yn-2-one | 1267463-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorobenzylidene)-5-phenylpent-4-yn-2-one
• 英文别名: (3E)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-5-phenylpent-4-yn-2-one
• CAS: 1267463-98-8
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO
• 分子量: 280.754
• InChiKey: GNKRQJIIJUFDAQ-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorobenzylidene)-5-phenylpent-4-yn-2-one 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 [Rh(1,5-cyclooctadiene)Cl]2 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.17h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-phenylfuro[3,4-b]furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  环氧化物基序的意外CC键裂解：铑（I）催化的1-（1-炔基）环氧乙烷基酮的串联杂环杂环化/ [4 + 1]环加成反应。

  摘要：

  开发了铑（I）催化串联杂环和1-（1-炔基）环氧乙烷基酮的正式[4 + 1]环加成反应，这为高取代的呋喃[3,4-b]提供了通用，有效和实用的途径呋喃-3（2H）-一，其中环氧化物基序发生意想不到的CC键裂解，而不是经典的CO键裂解。

  DOI：

  10.1039/c0cc05650b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯亚甲基丙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-chlorobenzylidene)-5-phenylpent-4-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性三取代的烯和手性呋喃衍生物的有机催化形成

  摘要：

  提出了一种新的反应，该反应通过醛或α，β-不饱和醛的氨基催化活化来与炔基取代的烯酮反应，从而提供手性异戊烯。该反应以高产率和优异的立体选择性形成各种三取代的烯丙基。通过高产率和立体选择性合成手性呋喃衍生物证明了该反应概念的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201806238

文献信息

• Chemoselective CC Bond Cleavage of Epoxide Motifs: Gold(I)-Catalyzed Diastereoselective [4+3] Cycloadditions of 1-(1-Alkynyl)oxiranyl Ketones and Nitrones
  作者：Tao Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201002395

  日期：2011.1.3

  Cutting carbon! A novel facile strategy for the CC bond cleavage of oxiranyl ketones has been developed. Carbophilic gold(I) activation of the alkyne side chain mediates a heterocyclization and subsequent CC bond cleavage (see scheme).

  减碳！已开发出一种新的简便方法，可用于氧化奥氮基酮的CC键断裂。炔侧链的嗜碳金（I）活化介导杂环化和随后的CC键裂解（请参阅方案）。
• DBU-catalyzed tandem additions of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with 2-aminomalonates: a facile access to highly substituted 2-pyrrolines
  作者：Xiuzhao Yu、Guanghua Zhou、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c2cc30840a

  日期：——

  An efficient, metal free approach to highly substituted 2-pyrrolines by DBU-catalyzed tandem additions (a formal [3+2] cycloaddition) of electron-deficient 1,3-conjugated enynes and 2-aminomalonates under mild conditions was developed.

  通过在温和条件下对缺电子 1,3-共轭烯炔和 2-氨基丙二酸酯进行 DBU 催化的串联加成（正式的 [3+2] 环加成），开发了一种高效、无金属的高度取代的 2-吡咯啉方法。
• Gold-Catalyzed Cascade Reaction of Yne-Enones with Iminooxindoles, Access to 3,2′-Pyrrolidinyl-Spirooxindole Derivatives
  作者：Yijun Liu、Xiaojiang Shen、Pengyan Zhu、Jiang-miao Hu、Xuanjun Wang、Shulin Ge

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01395

  日期：2024.6.7

  Herein, a gold-catalyzed cascade reaction of yne-enones with iminooxindoles has been developed through a cascade cycloisomerization/(3 + 2) annulation process. This approach provides a straightforward and efficient route for the synthesis of functionalized 3,2′-pyrrolidinyl-spirooxindoles in high reactivity and broad substrate scope with excellent cis-selectivity. Moreover, the subsequent functionalization

  在此，通过级联环异构化/(3 + 2)环化过程开发了金催化的炔烯酮与亚氨基氧吲哚的级联反应。该方法为合成功能化 3,2'-吡咯烷基-螺吲哚提供了一种简单有效的途径，具有高反应活性、广泛的底物范围和优异的顺式选择性。此外，呋喃单元的后续官能化允许螺吲哚衍生物的多样化合成，这些衍生物已表现出良好的抗肿瘤活性。
• Phosphine-Mediated Regio- and Stereoselective Hydrocarboxylation of Enynes
  作者：Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol4031556

  日期：2014.1.3

  A phosphine-mediated regio- and stereoselective addition reaction of diverse nucleophiles to yne-enones leading to polysubstituted 1,3-diene scaffolds in moderate to good yields has been reported.
• A Class of Chiral‐Bridged Biphenyl Monophosphine Ligands with Benzofuran Moiety and The Application in Diastereo‐ and Enantioselective Au(I)‐Catalyzed Cycloaddition
  作者：Xiaobo He、Bendu Pan、Yaqi Zhang、Bin Chen、Long Jiang、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/adsc.202400433

  日期：2024.7.16

  A class of novel chiral‐bridged biphenyl monophosphine ligands with a benzofuran moiety (He‐phos) has been successfully synthesized and reported. These ligands exhibited good performance in the gold‐catalyzed enantioselective cycloaddition reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐en‐1‐ones with nitrones, resulting in the successful preparation of a series of polyaryl‐substituted heterocyclic compounds with high enantioselectivities (up to 99% yield, 98% ee). The wide substrate adaptability (53 examples) and mild reaction conditions demonstrate the practicability of He‐phos in this reaction.