9-(2-trifluoromethylphenoxycarbonyl)-acridine | 1041479-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-trifluoromethylphenoxycarbonyl)-acridine
• 英文别名: 9-Acridinecarboxylic acid 2-(trifluoromethyl)phenyl ester；[2-(trifluoromethyl)phenyl] acridine-9-carboxylate
• CAS: 1041479-17-7
• 化学式: C₂₁H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 367.327
• InChiKey: VKQDXGSZVKHBSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-trifluoromethylphenoxycarbonyl)-acridine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 polymer bound 2,6-di-tert-butylpyridine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 10-methyl-9-{[2-(trifluoromethyl)phenoxy]carbonyl}acridinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于带有各种电子和空间特性取代基的a啶酯的有效化学发光系统†

  摘要：

  一系列10-甲基-9-（苯氧羰基）ac基三氟甲烷磺酸盐（XAEs），在侧苯环中带有各种特征的取代基（2-卤素，2,6-二卤素，2-三氟甲基，2-硝基，2-甲氧基，3-卤素和4-卤素）高收率合成，鉴定并进行了理化和理论研究。该工作的主要任务是基于上述盐评估各种液体系统中的发光机理和最佳条件，以评估其作为化学发光（CL）标签和指示剂在超灵敏分析中的潜在用途。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究在碱性介质中过氧化氢氧化XAE中涉及的9-取代的10-甲基ac基阳离子的详细机理。绘制了三种一般途径，称为“光通路”（化学发光），有两种“暗途径”（非化学发光）：水解途径和“伪碱”途径。在含过氧化氢的碱性溶液中触发的CL时间曲线使我们能够建立关键的物理化学参数，包括CL衰减的假一阶动力学常数和发射的相对效率。为了优化系统的发光性能，使用了不同的碱，例如氢氧化钠，氢氧化四丁铵（TBAOH）和1,8-二氮杂双环[5

  DOI：

  10.1039/c5ob01798j
• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 9-(2-trifluoromethylphenoxycarbonyl)-acridine
  参考文献：
  名称：

  基于带有各种电子和空间特性取代基的a啶酯的有效化学发光系统†

  摘要：

  一系列10-甲基-9-（苯氧羰基）ac基三氟甲烷磺酸盐（XAEs），在侧苯环中带有各种特征的取代基（2-卤素，2,6-二卤素，2-三氟甲基，2-硝基，2-甲氧基，3-卤素和4-卤素）高收率合成，鉴定并进行了理化和理论研究。该工作的主要任务是基于上述盐评估各种液体系统中的发光机理和最佳条件，以评估其作为化学发光（CL）标签和指示剂在超灵敏分析中的潜在用途。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究在碱性介质中过氧化氢氧化XAE中涉及的9-取代的10-甲基ac基阳离子的详细机理。绘制了三种一般途径，称为“光通路”（化学发光），有两种“暗途径”（非化学发光）：水解途径和“伪碱”途径。在含过氧化氢的碱性溶液中触发的CL时间曲线使我们能够建立关键的物理化学参数，包括CL衰减的假一阶动力学常数和发射的相对效率。为了优化系统的发光性能，使用了不同的碱，例如氢氧化钠，氢氧化四丁铵（TBAOH）和1,8-二氮杂双环[5

  DOI：

  10.1039/c5ob01798j

文献信息

• Spectral features of substituted 9-(phenoxycarbonyl)-acridines and their protonated and methylated cation derivatives
  作者：Karol Krzymiński、Alexander D. Roshal、Agnieszka Niziołek

  DOI：10.1016/j.saa.2007.10.045

  日期：2008.7

  The long-wavelength absorption of eight 9-(phenoxycarbonyl)-acridines and the 10-H-9-(phenoxycarbonyl)-acridinium and 10-methyl-9-(phenoxycarbonyl)-acridinium cations derived from them, substituted with an alkyl or trifluoroalkyl group at the benzene ring, occurs above 300 nm as the superposition of four bands. Three of these bands occupy comparable positions (expressed in nm) in all the compounds;

  从烷基或三氟烷基取代的8个9-（苯氧羰基）-ac啶和10-H-9-（苯氧羰基）-rid啶鎓和10-甲基-9-（苯氧羰基）-ac啶鎓阳离子的长波吸收苯环上的基团出现在300 nm以上，是四个谱带的重叠。在所有化合物中，这些带中的三个占据了相当的位置（以nm表示）。然而，第四种改变了位置，在中性分子中以低于400 nm的长波肩出现，但在阳离子中以高于400 nm的近乎独立的谱带出现。在长波长吸收带内激发产生的弱荧光相对于吸收发生红移，因此中性分子和阳离子的斯托克斯频移相似。斯托克斯位移倾向于随介质的定向极化率而增加。计算预测，长波长电子跃迁伴随着分子的结构变化。他们还表明，在这种跃迁之后，整个分子中的电子密度将发生大致均匀的变化，同时偶极矩也会发生细微变化，这说明了长波长区域的吸收较弱。预测的辐射失活速率常数和非辐射失活速率常数表明，在研究的分子中发生了有效的自旋-轨道耦合，这是荧光量子产率相
• Synthesis of 9‐(substituted phenoxycarbonyl)‐10‐methylacridinium trifluoromethanesulfonates: Effects of the leaving group on chemiluminescent properties
  作者：Keith Smith、Andy M. Holland、J. Stuart Woodhead、Gamal A. El‐Hiti

  DOI：10.1002/bio.4794

  日期：2024.6

  ortho-substituents in the phenoxy group, as well as their electron-withdrawing natures, seem to play an important role in determining the properties. In general, when two identical substituents are present in the 2- and 6-positions, the compound is significantly more stable than when only a single substituent is present, presumably because of greater steric hindrance from the second group. The exception is the

  已经合成了各种具有吸电子取代基的9-(取代苯氧羰基)-10-甲基吖啶鎓三氟甲磺酸盐。研究了取代基对吖啶酯 (AE) 在不同温度、不同缓冲液中的稳定性以及化学发光性质的影响。 AE 的化学发光性质与其相关酚的 pKa 值之间几乎没有相关性，但苯氧基中邻位取代基的空间效应及其吸电子性质似乎在决定化学发光性质方面发挥着重要作用。的属性。一般来说，当两个相同的取代基存在于2-位和6-位时，该化合物比仅存在一个取代基时明显更稳定，大概是因为第二组的空间位阻更大。 2,6-二氟苯酯是个例外，它的稳定性不如 2-氟苯酯，可能是因为氟基团较小。在 4 位添加第三个吸电子取代基（此处没有空间影响）通常会增加分解的敏感性。硝基的存在对 AE 具有显着的不稳定作用。在所研究的AE中，4-氯苯酯显示出最大的化学发光产率，而2-碘-6-(三氟甲基)苯酯基团在低pH缓冲液中显示出最大的稳定性。