cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde dimethyl acetal | 61967-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-(dimethoxymethyl)cyclohex-1-ene；1-(Dimethoxymethyl)cyclohexene
• CAS: 61967-21-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: ZLBHGOJMAOEDDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde dimethyl acetal 在 sodium periodate 、 oxonium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Formyl-1-methoxy-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 2-Alkylidene 3-Oxy Propanals and Propionic Acids from Conjugated Enals

  摘要：

  共轭烯醛或其甲基醚在氧亲核体的存在下与苯硒氯化物反应，生成迈克尔类型的加合物。后者被氧化成2-烷基亚烯-3-氧丙醛和丙酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1599
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 、 原甲酸三甲酯 在 indium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以42%的产率得到cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  通过氢键和分散相互作用实现高烯丙基胺的对映选择性催化多组分合成

  摘要：

  我们报道了一种直接从缩醛制备高烯丙基N -Boc 胺的一步催化、对映选择性方法。反应性亚胺离子中间体通过缩醛、手性硫脲催化剂、三氟甲磺酸三烷基甲硅烷基酯和N -Boc 氨基甲酸酯的组合原位生成，随后被各种烯丙基硅烷亲核试剂捕获。没有检测到同烯丙基醚副产物，这与亚胺中间体的烯丙基化比中间体氧碳鎓离子的烯丙基化更加有利一致。衍生自具有多种官能团和取代模式的芳香醛的缩醛可产生具有优异对映体富集水平的同烯丙基胺。实验和计算数据与对映决定过渡态的催化剂的氕亚胺离子和酰胺之间的锚定氢键相互作用一致，并且与通过与催化剂芘基部分的特定非共价相互作用（NCI）实现的立体分化一致。有证据表明，主要途径中的关键 NCI 是 π 堆积相互作用，这与先前研究的由同一族芳基吡咯烷-H-键供体催化剂促进的反应中调用的阳离子-π 相互作用形成对比。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03024

文献信息

• The use of 1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose as a chiral auxiliary in asymmetric cyclopropanation reactions
  作者：José M. Vega-Pérez、Ignacio Periñán、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.062

  日期：2009.5

  1,2-O-isopropylidene-d-xylofuranose, as a chiral auxiliary, is described. The Simmons–Smith cyclopropanation reaction of the corresponding alkenylidene derivatives with CH2I2/ZnEt2, in different reaction conditions, took place with high stereoselectivity. The diastereomeric excess in each case depended on the solvent and the temperature used in the reaction. The absolute configuration of the new stereogenic

  描述了衍生自作为手性助剂的1,2 - O-异亚丙基-d-木呋喃糖的环丙基亚甲基缩醛的立体选择性合成。在不同的反应条件下，相应的链烯基衍生物与CH 2 I 2 / ZnEt 2的Simmons-Smith环丙烷化反应具有很高的立体选择性。在每种情况下，非对映异构体过量取决于反应中所用的溶剂和温度。通过手性助剂的环丙烷部分的酸水解确定了形成的新的立体异构中心的绝对构型，该手性助剂也被回收了。