(2R,4R)-2-amino-4-(benzyloxy)octadecan-1-ol | 1309668-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R)-2-amino-4-(benzyloxy)octadecan-1-ol
• CAS: 1309668-39-0
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₂
• 分子量: 391.638
• InChiKey: PORWGNOZSBXKFE-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-amino-4-(benzyloxy)octadecan-1-ol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(2R,4R)-2-azido-4-(benzyloxy)octadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-GalCer 的 3-脱氧类似物：揭示 4-羟基基团在 CD1d 介导的 NKT 细胞激活中的作用

  摘要：

  KRN7000 或 α-GalCer 是一种有效的自然杀伤 T (NKT) 细胞激动剂。其植物鞘氨醇部分的 3-羟基对于激活 NKT 细胞很重要，而其 4-羟基被认为不太重要。为了通过实验确定 4-羟基的作用，我们合成了 α-GalCer 的 3-脱氧类似物。发现 3-脱氧-α-GalCer 诱导来自 NKT 细胞的有效细胞因子反应，与 α-GalCer 和 4-脱氧-α-GalCer 的反应相当。这一结果和我们的对接研究表明，C-4 位羟基的存在弥补了 3-羟基缺失的影响。因此，

  DOI：

  10.1021/ml2000802
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(benzyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)octadecan-2-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(2R,4R)-2-amino-4-(benzyloxy)octadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-GalCer 的 3-脱氧类似物：揭示 4-羟基基团在 CD1d 介导的 NKT 细胞激活中的作用

  摘要：

  KRN7000 或 α-GalCer 是一种有效的自然杀伤 T (NKT) 细胞激动剂。其植物鞘氨醇部分的 3-羟基对于激活 NKT 细胞很重要，而其 4-羟基被认为不太重要。为了通过实验确定 4-羟基的作用，我们合成了 α-GalCer 的 3-脱氧类似物。发现 3-脱氧-α-GalCer 诱导来自 NKT 细胞的有效细胞因子反应，与 α-GalCer 和 4-脱氧-α-GalCer 的反应相当。这一结果和我们的对接研究表明，C-4 位羟基的存在弥补了 3-羟基缺失的影响。因此，

  DOI：

  10.1021/ml2000802