methyl (2R)-2-[(1S,2R,3S,4R)-2-formyl-2-hydroperoxy-4-methyl-3-(3-oxobutyl)cyclohexyl]propanoate | 129143-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(1S,2R,3S,4R)-2-formyl-2-hydroperoxy-4-methyl-3-(3-oxobutyl)cyclohexyl]propanoate
• CAS: 129143-96-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: ZUJRYLAMUFJWOT-FXBFXLCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢青蒿酸 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2R)-2-[(1S,2R,3S,4R)-2-formyl-2-hydroperoxy-4-methyl-3-(3-oxobutyl)cyclohexyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  源自青蒿（青蒿酸）酸的烯丙基氢过氧化物的催化氧化。青蒿酸转化为脱氢姜蒿素（青蒿素）和青蒿素（青蒿素）

  摘要：

  ginghao酸及其二氢类似物的光氧合提供了烯丙基氢过氧化物，其通过催化量的三氟甲磺酸铜（II）处理，可通过相应的酯间接转化，或直接转化为dehydroginghaosu（artemisitene）和抗疟疾的ginghaosu（artemisinin）。在氧气下在二氯甲烷-乙腈中添加或不添加铁（III）助催化剂。

  DOI：

  10.1039/c39900000451

文献信息

• Catalysed oxygenation of allylic hydroperoxides derived from qinghao (artemisinic) acid. Conversion of qinghao acid into dehydroginghaosu (artemisitene) and qinghaosu (artemisinin)
  作者：Richard K. Haynes、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1039/c39900000451

  日期：——

  Photo-oxygenation of ginghao acid and its dihydro analogue provides allylic hydroperoxides which are converted either indirectly via the corresponding esters, or directly into dehydroginghaosu (artemisitene) and the antimalarial ginghaosu (artemisinin), by treatment with a catalytic amount of copper(II) trifluoromethanesulphonate with or without an iron(III) co-catalyst in dichloromethane-acetonitrile

  ginghao酸及其二氢类似物的光氧合提供了烯丙基氢过氧化物，其通过催化量的三氟甲磺酸铜（II）处理，可通过相应的酯间接转化，或直接转化为dehydroginghaosu（artemisitene）和抗疟疾的ginghaosu（artemisinin）。在氧气下在二氯甲烷-乙腈中添加或不添加铁（III）助催化剂。