methyl (E)-2-(isocyanomethyl)-3-phenylprop-2-enoate | 1207104-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(isocyanomethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1207104-14-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: LACNEOZBSDFONY-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(isocyanomethyl)-3-phenylprop-2-enoate 、 对甲基苯甲醛 、 环丙胺 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到methyl (E)-2-({5-[(cyclopropylamino)(4-methylphenyl)methyl]-1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl}methyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Isonitriles from the Baylis–Hillman adducts of acrylates: viable precursor to tetrazolo-fused diazepinones via post-Ugi cyclization

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of substituted isonitriles from the Baylis-Hillman adducts of acrylates has been developed. Ugi reaction of these isonitriles with TMSN3, aliphatic amines, and aldehydes or ketone affords 1-substituted tetrazoles which have been demonstrated to be suitable substrates for producing tetrazolo-fused diazepinones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.051
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(formylamino)methyl]-3-phenylprop-2-enoate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到methyl (E)-2-(isocyanomethyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Isonitriles from the Baylis–Hillman adducts of acrylates: viable precursor to tetrazolo-fused diazepinones via post-Ugi cyclization

  摘要：

  Stereocontrolled synthesis of substituted isonitriles from the Baylis-Hillman adducts of acrylates has been developed. Ugi reaction of these isonitriles with TMSN3, aliphatic amines, and aldehydes or ketone affords 1-substituted tetrazoles which have been demonstrated to be suitable substrates for producing tetrazolo-fused diazepinones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.051

文献信息

• Convenient Synthesis of a Library of Lactam-Fused β-Carbolines via the Ugi Reaction¹
  作者：Sanjay Batra、Samiran Hutait、Maloy Nayak、Ashok Penta

  DOI：10.1055/s-0030-1258374

  日期：2011.2

  We present a convenient synthesis of a chemical library of lactam-fused β-carbolines via a Ugi four-center three-component reaction employing [1-formyl-3-(methoxycarbonyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-9-yl]acetic acid or (1-formyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-9-yl)acetic acid, amines and isonitriles.

  我们利用乌吉四中心三组分反应，通过[1-甲酰基-3-(甲氧羰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-9-基]乙酸或(1-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-9-基)乙酸、胺和异腈，对内酰胺-β-咔啉的化学库进行了便捷的综合。