(R)-((3R,4R,E)-6-iodo-4-methylhex-5-en-3-yl) 2-((4S,5R,6S)-6-((2S,4R)-5-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate | 865107-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-((3R,4R,E)-6-iodo-4-methylhex-5-en-3-yl) 2-((4S,5R,6S)-6-((2S,4R)-5-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate
• 英文别名: [(E,3R,4R)-6-iodo-4-methylhex-5-en-3-yl] (2R)-2-[(4S,5R,6S)-6-[(2S,4R)-5-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
• CAS: 865107-64-8
• 化学式: C₂₃H₄₁IO₅
• 分子量: 524.48
• InChiKey: YUWXVGMISFFNGF-LIFLZVSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((3R,4R,E)-6-iodo-4-methylhex-5-en-3-yl) 2-((4S,5R,6S)-6-((2S,4R)-5-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 草酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (1S,2R,5R,6R,10R,12S,13S,17R,E)-5-ethyl-2,6,10,12,15,15,17-heptamethyl-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadec-7-ene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  聚酮大环内酯那波内酯的正式全合成

  摘要：

  据报道，改进的（3S）-3-二氢那波内酯的合成构成了十四元大内酯类抗生素那波内酯的正式全合成。关键步骤是分子内的Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以提高产量实现大环化。高水平的融合也将使我们能够快速合成narbonolide类似物，以研究吡咯霉素生物合成途径中的酶。

  DOI：

  10.1021/jo050924a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((4S,5R,6S)-6-((2S,4R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (R)-((3R,4R,E)-6-iodo-4-methylhex-5-en-3-yl) 2-((4S,5R,6S)-6-((2S,4R)-5-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  聚酮大环内酯那波内酯的正式全合成

  摘要：

  据报道，改进的（3S）-3-二氢那波内酯的合成构成了十四元大内酯类抗生素那波内酯的正式全合成。关键步骤是分子内的Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，以提高产量实现大环化。高水平的融合也将使我们能够快速合成narbonolide类似物，以研究吡咯霉素生物合成途径中的酶。

  DOI：

  10.1021/jo050924a