trimethyl 3,3',3''-((12Z,52Z,92Z,2S,6S,10S)-4,8,12-trioxo-3,7,11-triaza-1(2,4),5,9(4,2)-trithiazolacyclododecaphane-2,6,10-triyl)tripropionate | 347894-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl 3,3',3''-((12Z,52Z,92Z,2S,6S,10S)-4,8,12-trioxo-3,7,11-triaza-1(2,4),5,9(4,2)-trithiazolacyclododecaphane-2,6,10-triyl)tripropionate
• CAS: 347894-99-9
• 化学式: C₂₇H₃₀N₆O₉S₃
• 分子量: 678.768
• InChiKey: PSOSYNWBQWQZBD-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  204.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 3,3',3''-((12Z,52Z,92Z,2S,6S,10S)-4,8,12-trioxo-3,7,11-triaza-1(2,4),5,9(4,2)-trithiazolacyclododecaphane-2,6,10-triyl)tripropionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到cyclo-[-Glu(OH)(Thz)-]3
  参考文献：
  名称：

  基于与海洋环肽相关的含噻唑大环内酰胺的新型管状和笼状结构的设计与合成

  摘要：

  在高稀释条件下，L-鸟氨酸和 L-谷氨酸噻唑氨基酸的选择性环三聚化后，从修饰的环肽合成了管状和笼状结构，即 16 和 18。

  DOI：

  10.1039/b101417j
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-甲酯 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 盐酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.67h， 生成 trimethyl 3,3',3''-((12Z,52Z,92Z,2S,6S,10S)-4,8,12-trioxo-3,7,11-triaza-1(2,4),5,9(4,2)-trithiazolacyclododecaphane-2,6,10-triyl)tripropionate
  参考文献：
  名称：

  Columnarly Assembled Liquid-Crystalline Peptidic Macrocycles Unidirectionally Orientable over a Large Area by an Electric Field

  摘要：

  Being inspired by naturally occurring peptidic macrocycles, we developed liquid-crystalline (LC) compounds 1 and 2 that are capable of self-assembling into hexagonal columnar mesophases over a wide temperature range that includes room temperature. Their bowl-shaped macrocyclic cores are conformationally robust because of the presence of internal H-bonds, while the columnar assembly is ensured by intermolecular H-bonding interactions involving the exocyclic amide units. When an electric field was applied to their LC films from a direction orthogonal to the film plane, the columns were oriented homeotropically over a large area.

  DOI：

  10.1021/ja203894r