N,N,N',N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)-1,2-phenylenediamine | 142991-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: N,N,N',N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)-1,2-benzenediamine；1,2-bis(bis(2-pyridylmethyl)amine)benzene；1,2-tpbd；1-N,1-N,2-N,2-N-tetrakis(pyridin-2-ylmethyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 142991-50-2
• 化学式: C₃₀H₂₈N₆
• 分子量: 472.593
• InChiKey: BIECFODIBNVUES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)-1,2-phenylenediamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 硝酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  镉（选择性分离II（来自锌）II通过一种新颖的疏水性离子液体包括）Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ '四（2-甲基吡啶基）-1,2-苯二胺-4-酰氨基结构：一个硬–软捐助者联合方法†

  摘要：

  一种新型的疏水性离子液体包括Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ '四（2-甲基吡啶基）-1,2-苯二胺-4-酰氨基结构（（IL-1,2- TPBD）+ NTF 2 - ）中的溶液成功合成。（IL-1,2- TPBD）+ NTF 2 -合并的一个酰胺基（O-硬供体）和四个吡啶（N-软供体）基团。研究了其在硝酸溶液中的Cd 2+和Zn 2+分离行为与萃取时间，pH值的影响等的关系。通过溶解（IL-1,2- TPBD）+ NTF 2 -在室温离子液体，1-己基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲烷磺酰）亚胺锂（（C 6 MIM）+ NTF 2 - ）。萃取动力学相当快，可以在4小时内达到平衡。当pH eq≥1.8时，Cd 2+和Zn 2+的萃取率保持恒定，并且在pH eq = 3.1时最大分离系数为12.78 ；当pH eq <1.8时，由于吡啶基的质子化作用，Cd 2+和Zn 2+的萃取率急剧下降。完全剥离提取的Cd 2+和Zn

  DOI：

  10.1039/c8dt02228c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 potassium acetate 、 十六烷基三甲基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氘代乙腈 、 水 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 N,N,N',N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Protic media enhanced protodeboronation for a potential H2O2-sensitive ligand system

  摘要：

  The detection of elevated concentrations of reactive oxygen species (ROS) such as H2O2 represents a promising route to identify oxidative misregulation in cells, a hallmark of carcinoma and neurodegeneration. Magnetic resonance imaging (MRI) presents an opportunity to detect ROS over a greater portion of the body compared to strategies such as fluorescence. To sense hydrogen peroxide, potential Fe2+ and Co2+ MRI sensors were synthesized by appending pinacolborane to two amino-pyridine ligand scaffolds. These were designed to expose phenol upon reaction with H2O2, turning on PARACEST (Paramagnetic Chemical Exchange Saturation Transfer) and allowing detection by MRI. Instead of yielding a phenol upon exposure to oxidative conditions, protodeboronation was observed as the major product even under mild conditions. Optimization of oxidation conditions allowed access to the phenolic analogue of the two ligands studied in 11% and 17% conversion under organic conditions. Treatment of the Fe2+ and Co2+ complexes with H2O2 resulted in rapid, partial demetallation with no evidence of the bound or free ligand undergoing an oxidative transformation. These results stress the importance of establishing stability of potential MRI contrast agents in aqueous conditions. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114377

文献信息

• Syntheses, Structures, and Properties of Copper(II) Complexes of Bis(2-pyridylmethyl) Derivatives of <i>o</i>-, <i>m</i>-, and <i>p</i>-Phenylenediamine and Aniline
  作者：Sabrina Turba、Olaf Walter、Siegfried Schindler、Lars Preuss Nielsen、Alan Hazell、Christine J. McKenzie、Francesc Lloret、Joan Cano、Miguel Julve

  DOI：10.1021/ic800244g

  日期：2008.10.20

  Copper(II) complexes of the ligand 1,n-bis[bis(2-pyridylmethyl)amino]benzene with n = 2-4 (1,n-tpbd) and its mononuclear derivative bis(2-pyridylmethyl)aniline (phbpa) were synthesized and structurally characterized. Magnetic measurements and DFT calculations were performed on [CuCl2(phbpa)], [Cu2Cl4(1,3-tpbd)], [(Cu2Cl2(ClO4)(1,3-tpbd))Cl(Cu2Cl2(OH2)(1,3-tpbd))](ClO4)2, and [Cu2(OH2)2(S2O6)(1,3-tpbd)]S2O6

  配体1，n-双[双（2-吡啶基甲基）氨基]苯与n = 2-4（1，n-tpbd）的铜（II）配合物及其单核衍生物双（2-吡啶基甲基）苯胺（phbpa）合成并进行结构表征。对[CuCl2（phbpa）]，[Cu2Cl4（1,3-tpbd）]，[（Cu2Cl2（ClO4）（1,3-tpbd））Cl（Cu2Cl2（OH2）（1,3）进行磁测量和DFT计算-tpbd））]（ ）2和[Cu2（OH2）2（S2O6）（1,3-tpbd）] S2O6，成功地证明了交换极化机理。