[(3S,8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-hydroxy-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-1,3-dioxolane]-3-yl] acetate | 91782-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-hydroxy-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-1,3-dioxolane]-3-yl] acetate
• CAS: 91782-08-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: UUDBEWBFDVFWMX-GDLCRWSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-hydroxy-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-1,3-dioxolane]-3-yl] acetate 在 platinum(IV) oxide 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢溴酸 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水霉菌性激素oogoniol的全合成

  摘要：

  水模性激素oogoniol（1a）是由肾上腺素分十八步合成的，总产率为7.0％。关键步骤是通过高效地将侧链格氏试剂（4）和CuCN生成的有机氰基丙酸酯1,4-加到甾体15β，16β-环氧17（20）上，在C-15和C-20处引入立体化学。 ）（E）-亚乙基2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93715-3
• 作为产物：
  描述：

  肾上腺甾酮 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 乙酸酐 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(3S,8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-hydroxy-10,13-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-1,3-dioxolane]-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  水霉菌性激素oogoniol的全合成

  摘要：

  水模性激素oogoniol（1a）是由肾上腺素分十八步合成的，总产率为7.0％。关键步骤是通过高效地将侧链格氏试剂（4）和CuCN生成的有机氰基丙酸酯1,4-加到甾体15β，16β-环氧17（20）上，在C-15和C-20处引入立体化学。 ）（E）-亚乙基2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93715-3

文献信息

• Benzoyl trifluoromethanesulfonate. A mild reagent for the benzoylation of sterically hindered hydroxyls
  作者：Lindsey Brown、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/jo00195a001

  日期：1984.10
• MASE, TOSHIAKI;ICHITA, JUNJI;MARINO, JOSEPH P.;KOREEDA, MASATO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2075-2078
  作者：MASE, TOSHIAKI、ICHITA, JUNJI、MARINO, JOSEPH P.、KOREEDA, MASATO

  DOI：——

  日期：——