(1S,5S,6R,7S,8R)-9-oxa-2,3-dithiabicyclo[3.3.1]nonane-6,7,8-triol | 866610-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S,6R,7S,8R)-9-oxa-2,3-dithiabicyclo[3.3.1]nonane-6,7,8-triol
• CAS: 866610-85-7
• 化学式: C₆H₁₀O₄S₂
• 分子量: 210.275
• InChiKey: KYDFFZQBQVBWEE-PHYPRBDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R,7S,8R)-9-oxa-2,3-dithiabicyclo[3.3.1]nonane-6,7,8-triol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(1S,5S,6R,7S,8R)-6,7,8-tribenzoyloxy-9-oxa-2,3-dithiabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  一些1,6-二硫键桥接的D-吡喃己糖的构象

  摘要：

  1H NMR 光谱与 X 射线晶体学的结合使用，揭示了 d-葡萄糖-、d-甘露糖-、d-allo-、d-半乳糖的 1,6-二硫键桥接衍生物的构象-，和d-talo-吡喃糖。对衍生自 d-葡萄糖二硫化物的硫代亚磺酸盐进行了类似的研究。报道了 (1S,5S,6S,7S,8R)-6,7,8-tribenzoyloxy-9-oxa-2,3-dithiabicyclo[3.3.1]nonane, (1S, 5S,6S,7R,8R)-6,7,8-tribenzoyloxy-9-oxa-2,3-dithiabicyclo[3.3.1]nonane, and (1S,2S,5S,6S,7S,8R)-6, 7,8-triacetoxy-9-oxa-2,3-dithiabicyclo[3.3.1]nonane 2-oxide。

  DOI：

  10.1071/ch04291
• 作为产物：
  描述：

  O1,O2,O3,O4-tetraacetyl-O6-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-galactopyranose 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 乙酸肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 163.25h， 生成 (1S,5S,6R,7S,8R)-9-oxa-2,3-dithiabicyclo[3.3.1]nonane-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Various 1,6-Disulfide-Bridged D-Hexopyranoses

  摘要：

  1,6 二甲基二硫键衍生物的制备主要是通过 C6 硫代硫酸酯与异构体硫代磺酸酯的亲核反应，制备出了 d-葡糖、d-甘露糖、d-异甘露糖、d-半乳糖和 d-塔罗吡喃糖。d- 葡萄糖二硫化物 "anggyalosan "被成功氧化成单一的硫代亚硫酸盐。

  DOI：

  10.1071/ch04277