1,5-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-mannitol | 212700-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-mannitol
• 英文别名: (2R,4aR,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 212700-49-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄
• 分子量: 367.404
• InChiKey: AAIFJFZSEREJPI-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、41.37 kPa 条件下， 反应 38.75h， 生成 (1R,4R,7S,8R)-2-氧杂-5-氮杂双环[2.2.2]辛烷-7,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a bicyclic deo×ymannojirimycin derivative as a potential glycosidase inhibitor

  摘要：

  A bicyclo[2.2.2] analogue of the glycosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin, 2,6-anhydro-l-deoxymannojirimycin (6), has been synthesized in nine steps from I,5-anhydro-D-glucitol. This conformationally restricted aza-sugar has been shown to inhibit, albeit weakly, several glycosidase enzymes.

  DOI：

  10.1139/cjc-76-4-431
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 1,5-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a bicyclic deo×ymannojirimycin derivative as a potential glycosidase inhibitor

  摘要：

  A bicyclo[2.2.2] analogue of the glycosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin, 2,6-anhydro-l-deoxymannojirimycin (6), has been synthesized in nine steps from I,5-anhydro-D-glucitol. This conformationally restricted aza-sugar has been shown to inhibit, albeit weakly, several glycosidase enzymes.

  DOI：

  10.1139/cjc-76-4-431

文献信息

• Synthesis and evaluation of a bicyclic deo×ymannojirimycin derivative as a potential glycosidase inhibitor
  作者：Kelly S.E. Tanaka、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1139/cjc-76-4-431

  日期：——

  A bicyclo[2.2.2] analogue of the glycosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin, 2,6-anhydro-l-deoxymannojirimycin (6), has been synthesized in nine steps from I,5-anhydro-D-glucitol. This conformationally restricted aza-sugar has been shown to inhibit, albeit weakly, several glycosidase enzymes.