threo-4-(t-butyl)dimethylsilyloxy-3-nitroheptane | 77241-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: threo-4-(t-butyl)dimethylsilyloxy-3-nitroheptane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3R,4R)-3-nitroheptan-4-yl]oxysilane
• CAS: 77241-97-5；77241-98-6
• 化学式: C₁₃H₂₉NO₃Si
• 分子量: 275.464
• InChiKey: VDUKVBMJJGVSNR-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(t-butyl)dimethylsilyloxy-3-nitroheptane 在 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 threo-4-(t-butyl)dimethylsilyloxy-3-nitroheptane
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Beck, Albert K.; Lehr, Friedrich, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 4, p. 422 - 424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Nitroaldol Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Triptikumar Mukhopadhyay、Elizabeth Thomas

  DOI：10.1002/hlca.19820650402

  日期：1982.6.16

  Three methods are described by which diastereomerically enriched nitroaldols and their O-silylated derivatives can be prepared. threo-Nitroaldols prevail up to 10:1 over the erythro-isomers if doubly deprotonated nitroaldols 28 are quenched with acetic acid (THF/HMPT or DMPU, − 100°) (see Scheme 5 and Table 2). O-Trimethyl- or O-(t-butyl)dimethylsilylated (TBDMSi) erythro-nitroaldols can be obtained

  描述了三种可以制备非对映体富集的硝基醛醇及其O-甲硅烷基化衍生物的方法。如果用乙酸（THF / HMPT或DMPU，− 100°）淬灭双去质子化的硝基醛醇28，则苏式硝基硝基苯酚比赤型异构体占10：1 （参见方案5和表2）。ø -三甲基-或ø - （吨丁基）dimethylsilylated（TBDMSi）赤-nitroaldols可以由相应的锂nitronates的质子化（获得35，39）在THF中在低温下（参见方案6和7）。所述赤- ö也形成在氟化物催化加成TBDMSi-nitronates的（-TBDMSi-硝基醛醇衍生物40-45）醛（参见方案8和9），在后者的反应没有1,2-不对称诱导观察到如果一个支化silylnitronates或醛采用（参见48/49和50/51） -导致反应的立体化学过程赤- ö -TBDMSi-nitroaldols如下广泛的适用性的拓扑规则（参见方案10）;
• Seebach, Dieter; Beck, Albert K.; Lehr, Friedrich, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 4, p. 422 - 424
  作者：Seebach, Dieter、Beck, Albert K.、Lehr, Friedrich、Weller, Thomas、Colvin, Ernest W.

  DOI：——

  日期：——