(E)-1-(4-(2-bromoethyloxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1195876-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-(2-bromoethyloxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1195876-29-9
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: LCQJSJXKWMDIBM-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-(2-bromoethyloxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻肉桂酚的氧化环合反应合成功能化苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  本文所公开的是用于官能化的2-苄基苯并[合成的有效合成路线b ]呋喃经由区域选择性5 -外-TRIG分子内的氧化环化邻-使用肉桂酚[的PdCl 2（CH 3 CN）2 ]作为催化剂和苯醌作为氧化剂。此外，使用由Re 2 O 7催化的肉桂醇对苯酚进行邻位邻肉桂酸化，然后使用上述Pd催化剂进行氧化环化。反应显示出广泛的底物范围，具有良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02752
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(4-(2-bromoethyloxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物的合成、抗病毒生物活性

  摘要：

  设计、合成了一系列含有查耳酮部分的新型 4-硫代喹唑啉衍生物，并系统评估了它们对 TMV 的抗病毒活性。生物测定结果表明，这些化合物中的大多数表现出中等至良好的抗 TMV 活性。特别是，化合物M2和M6在体内对TMV具有明显的保护活性，50%有效浓度（EC50）值分别为138.1和154.8 μg/mL，优于利巴韦林（436.0 μg/mL）。结果表明，含有4-硫代喹唑啉部分的查耳酮衍生物可有效控制TMV。同时，目标化合物的构效关系（SAR），基于TMV保护活性的比较分子场分析（CoMFA）三维定量构效关系（3D-QSAR）方法研究表明，CoMFA模型在交叉验证的q2和非交叉验证的 r2 值分别为 0.674 和 0.993。同时，微尺度热泳（MST）实验表明化合物M6可能与烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV CP）相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules200711861

文献信息

• Ion-tagged π-acidic alkene ligands promote Pd-catalysed allyl–aryl couplings in an ionic liquid
  作者：Patrick S. Bäuerlein、Ian J. S. Fairlamb、Amanda G. Jarvis、Adam F. Lee、Christian Müller、John M. Slattery、Robert J. Thatcher、Dieter Vogt、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1039/b906823f

  日期：——

  Ionic π-acidic alkene ligands based on chalcone and benzylidene acetone frameworks have been “doped” into ionic liquids to provide functional reaction media for Pd-catalysed cross-couplings of a cyclohexenyl carbonate with aryl siloxanes that allow simple product isolation, free from Pd (<50 ppm) and ligand contamination.

  基于查耳酮和苄叉丙酮结构的酸性质子化烯烃配体已被掺入离子液体中，为钯催化的环己烯碳酸酯与芳基硅氧烷的交叉偶联反应提供功能性反应介质，该反应介质允许简单的产品分离，且不受钯（<50 ppm）和配体污染影响。
• Novel chalcone derivatives containing a 1,2,4-triazine moiety: design, synthesis, antibacterial and antiviral activities
  作者：Xu Tang、Shijun Su、Mei Chen、Jun He、Rongjiao Xia、Tao Guo、Ying Chen、Cheng Zhang、Jun Wang、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra00618d

  日期：——

  their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and elemental analyses. Antiviral bioassays revealed that most of the compounds exhibited good antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) at a concentration of 500 μg mL−1. The designated compound 4l was 50% effective in terms of curative and protective activities against TMV with 50% effective concentrations (EC50) of 10.9 and 79.4 μg mL−1

  合成了一系列含有1,2,4-三嗪部分的新型查尔酮衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和元素分析证实了其结构。抗病毒生物测定表明，大多数化合物在浓度为500 μg mL -1时对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抗病毒活性。化合物4l对TMV的治疗和保护活性为50%有效，50%有效浓度（EC 50）分别为10.9和79.4 μg mL -1，优于宁南霉素（81.4和82.2 μg mL -1 ） 。 ）。微尺度热泳（MST）还显示，化合物4l与外壳蛋白（TMV-CP）的结合产生的K d值为0.275 ± 0.160 μmol L -1，优于宁南霉素（0.523 ± 0.250 μmol L -1 ））。同时，4l与TMV-CP（PDB代码：1EI7）的分子对接研究表明，该化合物很好地嵌入TMV-CP两个亚基之间的口袋中。同时，化合物4a对青枯菌（R. solanacearum）表现出优异的抗菌活性，EC
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Coupled Bioactive Scaffolds as Potential Anticancer Agents for Dual Targeting of Dihydrofolate Reductase and Thioredoxin Reductase
  作者：Hui-Li Ng、Xiang Ma、Eng-Hui Chew、Wai-Keung Chui

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01253

  日期：2017.3.9

  The dihydrofolate reductase (DHFR) and thioredoxin reductase (TrxR) enzymes are involved in the process of tumor cell growth and survival. The 4,6-diamino-1,2-dihydro-1,3,5-triazine scaffold is well-established as a useful scaffold for DHFR inhibition, while chalcones have been reported to be inhibitors of TrxR. In this study, 15 novel compounds designed by the structural combination of the 4,6-diamino-1

  二氢叶酸还原酶（DHFR）和硫氧还蛋白还原酶（TrxR）酶参与肿瘤细胞的生长和存活过程。众所周知，4,6-二氨基-1,2-二氢-1,3,5-三嗪支架可作为抑制DHFR的有用支架，而据报道查耳酮是TrxR的抑制剂。在这项研究中，成功​​地合成和表征了通过4,6-二氨基-1,2-二氢-1,3,5-三嗪和查尔酮骨架的结构组合设计的15种新化合物。通过体外酶法评估时，所有化合物均显示出对DHFR和TrxR的双重抑制作用。这些化合物还对MCF-7和HCT116细胞显示出抗增殖活性。更强大的类似物14和15被发现抑制HCT116细胞中的细胞DHFR和TrxR活性。因此，这项研究提供了令人信服的证据，表明14和15可以通过在细胞水平上进行多靶点抑制来发挥其抗癌作用。
• Syntheses and Reactions of 4′-[(<i>ω</i>-Bromoalkyl)oxy]-and 4′,4′′′-(Polymethylenedoxy)-bis Substituted Chalcones
  作者：R. S. Sodani、Prakash C. Choudhary、Hari Om Sharma、B. L. Verma

  DOI：10.1155/2010/807059

  日期：——

  Base catalyzed condensation of 4-hydroxyacetophenone (1) with several aldehydes resulted 4′-hydroxychalcones (2a-c). Reaction ofα,ω-dibromoalkanes (3, n=2, 4 & 6) with (2a-c) in equimolar ratio resulted a mixture of 4′-[(ω-bromoalkyl)oxy]- substituted chalcones (4a-i) and 4′,4′′′-(polymethylenedioxy)-bis substituted chalcones (5a-i) separated by ethanol as soluble (4a-i) and insoluble (5a-i) products. Compounds (5a-i) were also synthesized by another route. Compound 1 on treatment with 3 in molar ratio 2:1 resulted 4′,4′′′-(polymethylenedioxy)-diacetophenone (4^#a-c) which on base catalyzed condensation gave compounds (5a-i). Reaction of 4d with substituted phenols and thiophenols gave corresponding phenoxy and thiophenoxy substituted chalcones (6a-f) where as compounds5a, 5b, 5d, 5h and 5eon treatment with hydrazine hydrate furnished corresponding bis-2-pyrazolines (7a-e). The structures of all synthesized compounds were confirmed on the basis of analytical and spectral data.

  4-羟基乙酰苯酮（1）与几种醛基催化的缩合反应产生了4'-羟基查尔酮（2a-c）。α,ω-二溴烷（3，n=2, 4和6）与（2a-c）在等摩尔比下反应产生了一种混合物，包括4'-[(ω-溴烷基)氧基]-取代查尔酮（4a-i）和4',4'''-(聚亚甲基二氧基)-双取代查尔酮（5a-i），通过乙醇分离为可溶性（4a-i）和不溶性（5a-i）产物。化合物（5a-i）也通过另一途径合成。化合物1与3以2:1的物质比反应生成4',4'''-(聚亚甲基二氧基)-二乙酰苯酮（4#a-c），在碱催化缩合反应中生成化合物（5a-i）。4d与取代苯酚和硫酚反应生成相应的苯氧基和硫酚氧基取代的查尔酮（6a-f），而化合物5a、5b、5d、5h和5e在与水合肼处理后产生相应的双-2-吡唑烯（7a-e）。所有合成化合物的结构均基于分析和光谱数据进行确认。
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of chalcone derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Hao-ran Liu、Xian-jun Liu、Hao-qun Fan、Jing-jing Tang、Xiao-hui Gao、Wu-Kun Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.033

  日期：2014.11

  A novel series of chalcone derivatives (4a-8d) were designed, synthesized, and evaluated for the inhibition activity against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). The logP values of the compounds were shown to range from 1.49 to 2.19, which suggested that they were possible to pass blood brain barriers in vivo. The most promising compound 4a (IC50: 4.68 mu mol/L) was 2-fold more potent than Rivastigmine against AChE (IC50: 10.54 mu mol/L) and showed a high selectivity for AChE over BuChE (ratio: 4.35). Enzyme kinetic study suggested that the inhibition mechanism of compound 4a was a mixed-type inhibition. Meanwhile, the result of molecular docking showed its potent inhibition of AChE and high selectivity for AChE over BuChE. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.