methyl (E)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hex-5-enofuranoside | 118158-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hex-5-enofuranoside
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-[(E)-2-nitroethenyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 118158-70-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: YYAQZFRVQDLXNE-VIQSNAMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hex-5-enofuranoside 生成 2-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  TRONCHET, JEAN M. J.;ZERELLI, SAMI, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 217-232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopentoaldo-1,4-furanose 在 sodium methylate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (E)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hex-5-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  将膦酸二甲酯加成到 5,6-Dideoxy-6-nitro-D-hex-5-enofuranoses 的方向

  摘要：

  在三乙胺存在下，在 25 °C 下将膦酸二甲酯添加到六个 5,6-二脱氧-6-硝基-D-己基-5-烯呋喃糖中，主要产生 (5R)-加合物，而在 100 °C 下的反应相同a 碱以 (5S)-加合物为主要产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1154

文献信息

• Hanaya, Tadashi; Hirose, Kunihiro; Yamamoto, Hiroshi, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 11, p. 2557 - 2564
  作者：Hanaya, Tadashi、Hirose, Kunihiro、Yamamoto, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• TRONCHET, JEAN M. J.;ZERELLI, SAMI, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 217-232
  作者：TRONCHET, JEAN M. J.、ZERELLI, SAMI

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, HIROSHI;HANAYA, TADASHI;OHMORI, KATSUHIKO;KAWAMOTO, HEIZAN, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1471-1472
  作者：YAMAMOTO, HIROSHI、HANAYA, TADASHI、OHMORI, KATSUHIKO、KAWAMOTO, HEIZAN

  DOI：——

  日期：——
• HANAYA, TADASHI;OHMORI, KATSUHIKO;YAMAMOTO, HIROSHI;ARMOUR, MARGARET-ANN;+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1174-1179
  作者：HANAYA, TADASHI、OHMORI, KATSUHIKO、YAMAMOTO, HIROSHI、ARMOUR, MARGARET-ANN、+

  DOI：——

  日期：——
• Orientation of the Addition of Dimethyl Phosphonate to 5,6-Dideoxy-6-nitro-D-hex-5-enofuranoses
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroshi Yamamoto、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.1154

  日期：1992.4

  The addition of dimethyl phosphonate to six 5,6-dideoxy-6-nitro-D-hex-5-enofuranoses at 25 °C in the presence of triethylamine preponderantly gave (5R)-adducts, whereas the same reaction at 100 °C without a base yielded (5S)-adducts as the main products.

  在三乙胺存在下，在 25 °C 下将膦酸二甲酯添加到六个 5,6-二脱氧-6-硝基-D-己基-5-烯呋喃糖中，主要产生 (5R)-加合物，而在 100 °C 下的反应相同a 碱以 (5S)-加合物为主要产物。